高中化学有机物分子式和结构式的确定方法总结

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考点48有机物分子式和结构式的确定
复习重点

1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；

2
．有机物分子式、结构式的确定方法

难点聚焦
一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算
有关化学方程式
3n?1
点燃
烷烃C
n
H
2n+2
＋O
2
????nCO
2
＋(n＋1)H
2
O
2

3n
点燃
烯 烃或环烷烃C
n
H
2n
+O
2
????CO
2＋nH
2
O
2
炔烃或二烯烃C
n
H
2n?2< br>＋
(n－1)H
2
O
3n?1
点燃
O
2????nCO
2
＋
2

苯及苯的同系物C
n
H
2n?6
＋
(n－3)H
2
O
3n?3
点燃O
2
????nCO
2
＋
2

3n
点 燃
饱和一元醇C
n
H
2n+2
O+O
2
????n CO
2
＋(n＋1)H
2
O
2

3n?1
点燃
饱和一元醛或酮C
n
H
2n
O＋O
2
???? nCO
2
＋nH
2
O
2
3n?2
点燃
饱和 一元羧酸或酯C
n
H
2n
O
2
＋O
2
?? ??nCO
2
＋
2

nH
2
O
3n?1< br>点燃
饱和二元醇C
n
H
2n+2
O
2
＋O< br>2
????nCO
2
＋
2

(n＋1)H
2
O
饱和三元醇C
n
H
2n+2
O
3
＋(n＋1)H
2
O
由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃 烧时，耗氧量相同(把
3n?2
点燃
O
2
????nCO
2
＋
2

C
n
H
2n+2
O看成C
n
H
2n
·H
2
O
：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛( 酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：
C
n
H
2n
O→C
n
H
2n?2
·H
2
O
饱和二元醇：
C< br>n
H
2n+2
O
2
→C
n
H
2n? 2
·2H
2
O
)；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全
燃烧，耗 氧量相同(羧酸：
C
n
H
2n
O
2
→
C< br>n
H
2n?4
·2H
2
O
饱和三元醇：
C< br>n
H
2n?2
O
3
→C
n
H
2n? 2
·3H
2
O
)
二、通过实验确定乙醇的结构式
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选校网 高考频道 专业大全 历年分数线 上万张大学图片 大学视频 院校库 < br>由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在 这种情况
下，知道了某一物质的分子
式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：
根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：

为了确定乙醇究竟是 哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。
在烧瓶里放 入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里
的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的 H2的
体积。

讨论2 下面是上述实验的一组数据：


根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？
由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol
C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。 这就是说在1个C2H6O分子中；只有1个H可
以被Na所置换，这说明C
2
H6
O分子里的6个H
中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而 与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式
应为（2）式。
问题与思考
1．确定有机物分子式一般有哪几种方法？
2．运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？
3．如何运用“商余法”确定烃的分子式？
问题与思考（提示）
1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等
2、 ①有机物各元素的质量分数（或质量比）
②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度）
3、
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则为烯烃，环烷烃．
②若余数=2，则为烷烃．
③若余数=-2，则为炔烃．二烯烃
④若余数=-6，则为苯的同系物．


若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12个H原子
有机物分子式的确定典型例题

例题精讲

一、有机物分子式的确定
【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求 该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量
是30，求该化合物的分子式。
【解】： （1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。

=1∶3
该化合物的实验式是CH
3
。

（2）设该化合物分子中含有n个CH
3
，则：

该化合物的分子式是C
2
H
6
。
答：该碳氢化合物的实验式是CH
3
，分子式是C
2
H
6
。
【例2】2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO
2
和 2.7g H
2
O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，
求该化合物的分子式。 < br>【分析】根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO
2
和H
2
O，因此， 该有机物中一定含有C和H；至于O，由于其可能全部
来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该 有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有O，还需要通过计算反
应物中C、H质量之和并与该有机物 质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出
的相对密度来求。
【解】：（1）求2.3g该有机物中组成元素的质量：
C： C → CO
2

12 44
m（C） 44g／mol×0.1mol
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=1.2g
H： 2H → H
2
O
2 18
m（H） 2.7g


=0.3g























m（C）＋m（H）=1.2g＋0.3g＝1.5g＜2.3g
该有机物中C的质量与H的质量之和（1.5g）小于该有机物的质量
（2.3g），因此该有机物A中还含有O，其质量为：
m（O）=m（A）－m（C）－m（H）
=2.3g－1.5g
=0.8g
（2）求该有机物的相对分子质量：
Mr（A）=d×Mr（空气）
=1.6×29
＝46
（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：


答：该有机物的分子式是C
2
H
6
O。
【例3】0.60g某饱和一元醇 A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。
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【解】：饱和一元醇的通式为C
n
H
2n+1
OH，该一元醇的摩尔质量为
M（A）。


＝60g／mol










该一元醇的相对分子质量是60。
根据该一元醇的通式，有下列等式：
12n+2n+1+16+1=60
n＝3
答：该一元醇的分子式是C
3
H
7
OH。
二、通过实验确定乙醇的结构式

[例4] 某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式．
分析：解法一：Mr=2×8=16，M=16g·mol-1，1mol烃中含C、H的物质的量为：

所以该烃的分子式为CH
4
．
解法二：烃分子中C、H原子个数比为：

最简式为CH
4
，式量为16．
因为Mr=16，故该烃的分子式为CH
4
．
答案：CH
4

[例5] 已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g／L，第二种气态有机物对空气 的相对密度为1.87，第
三种气态有机物在标准状况下250mL质量为0.49g．求这三种有机物 的相对分子质量．
分析：计算相对分子质量有三种不同方法
1．根据标准状况下气 体的密度计算相对分子质量．根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相
对分子质量． M=22.4×d 如第一种有机物 M=22.4×2.59=58
2．根据气体相对密度计算 相对分子质量．M=DA×MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量．如第二种有机物M=1.87
× 29=54
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3．根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量．


答案：58、54、 44
[例6] 某气态碳氢化合物中含碳75％，它的密度是同温同压下氢气密度的8倍，求有机物的分子式．
分析：计算推断分子式此题有三种方法
1．基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量 ，然后计算1mol气态有机物中各元素原子的物质的量，
最后确定该气态有机物的分子式．M=8×2 =16

所以该有机物的分子式为CH
4

2．最简 式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找到最简式式量与相对分子质
量的关系，最后确定分子式． M=8×2=16

所以最简式为CH
4
其式量=16
设分子式为（CH
4
）
n

因为最简式式量=相对分子质量

所以分子式就是最简式，即为CH
4

3．商余法：根据 碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原子质量除以相对分子质量，
所得商的 整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余数就是氢原子数的最小值．注意从
为CH
4

[例7] 某烃1.68g，完全燃烧生成CO
2
5.28g和H
2
O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g／L则其分子式是
[ ]
A．CH
4
B．C
3
H
8
C．C
4
H
10
D．C
6
H
12

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分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型 ．设
烃分子式为C
x
H
y
，则有

解得 x=6 y=12
答案： D．
[例题8] 2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，
求该化合物的分子式．
分析： 根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此，该有机物中一定含有C和H；至于O，由于其可能< br>全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身．因此，该有机物分子中是否含有O，还 需要通过计
算反应物中C、H质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断．该有机物的相对分 子质量，则可以利用实验
测出的相对密度来求．
（1）求2.3g该有机物中组成元素的质量：
C： C ——→ CO
2

12 44
m（C） 44g／mol×0.1mol

=1.2g
H： 2H ——→ H
2
O
2 18
m（H） 2.7g


=0.3g

m（C）+m（H）=1.2g+0.3g=1.5g＜2.3g
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该有机物中C的质量与H的质量之和（1.5g）小于该有机 物的质量（2.3g），因此该有机物A中还含有O，
其质量为：
m（O）=m（A）-m（C）-m（H）
=2.3g-1.5g
=0.8g
（2）求该有机物的相对分子质量：
Mr（A）=d×Mr（空气）
=1.6×29
=46
（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：



答案：该有机物的分子式是C
2
H
6
O．
[例9] 标准状况 下，密度为0.717gL的某气态烃0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反应后的气体先通过无水氯化
钙，氯化钙增重0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重1.1g．通过计算判断此气态烃的分子式，并画出 其分子空间结
构的示意图．
分析：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关 系，判断其分子组成的典型定量计算题．其解法有
三种．
第一种解法是通过该烃燃烧生成 的CO2和H2O的量，即本题中燃烧生成气体经过NaOH溶液和无水氯化钙后，两者
增重的量，计算 出烃中的C、H元素的质量比，进而求得实验式．再根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相
对 分子质量．最后由实验式和相对分子质量．判断它的分子组成．然而本题所给数据，求得实验式为CH4．依据烃 的分
子组成中，C原子个数为n时，H原子的最多个数不大于（2n+2）个的规律，即可确定此实验式 就是所求的分子式．
第二种解法是通过烃的燃烧通式：
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计算该烃1mol完全燃烧时，生成 CO2和H2O物质的量，从而求得烃分子中C、H元素原子个数，求得其分子式
第三种解法是由 本题特点决定的解法特例．即通过该烃在标准状况下的气体密度、计算相对分子质量为16．而相
对分子 质量为16的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子式为CH4．
如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构型．
答案：
解法1：
设该烃中C、H元素的质量分别为x、y g．
根据题意和题中数据：
CO
2
～ C H
2
O ～ 2H
44g 12g 18g 2g
1.1g x 0.9g y
44∶1.1=12∶x 18∶0.9=2∶y
x=0.3（g） y=0.1（g）
烃中C、H元素原子个数比












该烃实验式为CH4，式量为16．
该烃相对分子质量=0.717×22.4=16
该烃分子式为CH4，其分子空间结构示意图见下一解法的解题过程．
解法2：
设该烃为CmHn．此烃1mol完全燃烧生成CO2和H2O分别为xg和yg．

0.56∶22.4=1.1∶x 0.56∶22.4=0.9∶y
x=44（g） y=36（g）

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该烃分子式为CH
4
．其分子空间结构示意图为


解法3：
该烃摩尔质量=0.717×22.4=16（g／mol），只能是有机物中相对分子质量最小的CH4．
[答案]（略）．
[例10] 标准状况下4.48L某烯烃和CO的混合气体与足 量的氧气混合点燃，使之反应，将反应完毕后生成的气体
通过浓硫酸，浓硫酸增重7.2g，并测得剩余 气体中CO2为11.2L（标准状况），求此烯烃分子式．

烧方程式列方程求
解．
设混气中烯烃为xmol，则CO为（0.2-x）mol．


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答案：烯烃分子式为C
4
H
8
．
[例11] 某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO
2
，该有机物可能 是 [ ]．
A．C
2
H
4
B．C
2
H
5
OH C．CH
3
CHO D．CH
3
COOH
分析：首先判断为C
2
化合物，但无助于 选择，因为4个选项均是C
2
化合物，故关键是利用耗氧量进行选择．关
于耗氧量的选 择有两种解法求解．
解法一 用通式求解．由：



得：A．C
2
H
4
～3O
2
B．C
2
H
5
OH～3O
2


解法二 用“氢二氧一可内消”原则求解．关于（B）、（C）、（D）三项，均是烃的含氧衍生物，不必用常规关系式C
x
H
y
O
z
～（x+
Cx
H
y
（z可为0），即：（B）C
2
H
5
O H～C
2
H
4
（C）CH
3
CHO～C
2
H
2
（D）CH
3
COOH～C
2

答案：AB

[例12] mg的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生14.4g水和13.44L（标准状况下）二氧化碳气体．
（1）试确定该醇的化学式．
（2）m的值是多少？
分析：根据mg 饱和一元醇燃烧后产生的水和CO2的量可分别求得mg饱和一元醇中H和C的物质的量，二者之比
正好 等于饱和一元醇通式CnH2n+2O中2n+2与n的比，于是可求得n值，从而就能确定其化学式．再根据化 学式和其
燃烧方程式及产生CO2或水的差，就能求出m的值．
（1）设饱和一元醇的化学式为C
n
H
2n+2
O



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该饱和一元醇的化学式为C
3
H
8
O．

60∶m=3∶0.6 m=12
答案：（1）C
3
H
8
O
（2）m=12
实战演练
一、选择题?

1.常温常压 下，等质量的以下各烃分别在足量的O
2
充分燃烧，消耗O
2
最多的是( )；等物质的量的下列各烃分
别在足量O
2
中充分燃烧，消耗O
2
最 多的是( )?
A.甲烷 B.乙烯 C.丙炔 D.丁烷?
2.1.01×10Pa，120℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O
2
混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积
增大的是( )?

4
B.C
2
H
6
C.C
3
H
4
D.C
2
H
2
?
3.充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下需要氧气最多的是( )?
A.C
4
H
8
O
2
B.C
4
H
10
C.C
2
H
6
O
2
D.C
2
H
2
?
4.充分燃烧等质量的下列各组有机物，在相同条 件下需O
2
的体积不完全相同的一组是( )?
A.乙炔、苯 B.乙醇、甲醚(CH
3
-O-CH
3
)?
C.丙炔、异丙苯 D.环丙烷、丙醇?
5.某有机物在氧气中完全燃烧时，其蒸气与消耗的氧气及生成的二氧化碳在同温 同压下的体积比为1∶4∶3，该
有机物不可能是( )?
A.C
3
H
4
B.C
3
H
8
O
2
C.C
3
H
6
O D.C
3
H
6
O
2
?
6.一定量的某有机物完全 燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10g，但称量滤液时，其质量
只比原石灰水减 少2.9g，则此有机物可能是( )?
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.乙醚?
7.经测定C
3
H
7
O H和C
6
H
12
组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中氢的质量 分数是( )?
A.78% B.22% C.14% D.13%?
8.某有机物含C52.2%，含H13.0%；该有机物1g与足量金属钠反应，标况 下生成0.243LH
2
，则该有机物的分子式
为( )?
A.C
2
H
6
O B.C
2
H
4
O
2

4
O D.C
4
H
10
O?

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5

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二、填空题?
9.某烃含C元素为83%，则该烃的分子式为__________ __，若某烃的分子量为128，则分子式可能为____________
或___________ _。?
10.若A、B都是可燃物，当①A、B是两种分子量不等的无机物，相同条件下混合后总体积 一定；②A、B是两种分
子量相等的有机物，相同条件下混合后，总质量一定。符合上述情况的A、B混 合物，无论A、B以何种比例混合，完
全燃烧后消耗氧气的质量不变。试分别写出符合上述情况的无机物 分子式和有机物结构简式各一组，并说明A、B应满
足的条件：
(1)无机物一组的分子式_ ___________、____________；应满足的条件是_________。?
(2 )有机物一组的结构简式____________、____________；应满足的条件是______ _____。
11.各写二种你学过的有机物的结构简式，其燃烧后产生CO
2
、H
2
O(g)体积比符合下列比值的?(1)V(CO
2
)V（H
2< br>O）
=2?
有____________ ____________?
(2)V(CO
2
)V(H
2
O)=12?
有____________ ____________?
12.某烃分子中碳和氢的质 量比为5∶1，则该烃的分子式为____________推导理由是：____________?
13.已知分子式符合［(CO)
n
(H
2
O)
m
］(n 和m均为正整数)的各种有机物，它们完全燃烧时消耗的O
2
和生成的CO
2
的
体积比总是1∶2，现有一些含C、H、O三种元素的有机物，它们完全燃烧时的消耗O
2< br>和生成CO
2
的体积比是3∶4，若
它们的分子式用［(C
x
O
y
)n(H
2
O)
m
］表示。
(1)［(C< br>x
O
y
)
n
(H
2
O)
m
］(m、n均为正整数)中，x=____________，y=____________
(2)这些有机物中相对分子质量最小的化合物的分子式是____________?
(3)某两种碳原子数相同的上述有机物，它们的相对分子质量分别为a和b(a＜b)，则b- a必定是____________(填
一个数字)的整数倍。?
14.在常温下的一密闭容 器中先放入1.56gNa
2
O
2
，然后再通入O
2
，再通 入C
2
H
6
，用电火花引燃，直至反应完全为止，
恢复到原温度，容 器内压强近似为零。?
(1)相同条件下，通入O
2
和C
2
H6
的体积比的取值范围是____________?
(2)通入O
2
的量不能超过____________________g
15.0.2mol有机物和0.4molO
2
在密闭容器中燃烧后产物为CO
2< br>，CO和H
2
O(g)。产物经过浓H
2
SO
4
后， 质量增加10.8g；
再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻3.2g，最后气体再通过碱 石灰被完全吸收，质量增加17.6g?
(1)试推断该有机物的分子式?
(2)若0.2mol该有机物恰恰将与9.2g金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式
16.某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：(1)若取一定量该碳氢化合物完全燃 烧，使
燃烧后的气体通过盛浓H
2
SO
4
的洗气瓶；增重0.72g ，再通过石灰水，石灰水增重2.2g；(2)经测定，该碳氢化合物(气
体)的密度是相同状况下氢气 密度的34倍；(3)该碳氢化合物0.1mol能和32g溴起加成反应；(4)经分析，在(3)的生
成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一个C原子在支链上。试推断：?
(1)该碳氢化合物的结构简式为____________，名称为____________。?
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(2)该橡胶的结构简式为_____________，名称为____________?






参考答案
一、 2.B 3.B 4.D 5.D 7.C 8.A?
二、9.C
4
H
10
，C
9
H
20
或C
10
H
8
?
10.(1)CO、H
2
，物质的量相同，耗O
2
的量相同?
(2)C
2
H
5
OH，CH
3
—O—CH
3
，必须是同分异构体?
11.(1)CH≡CH，，(2)CH
4
，CH
3
OH
12.C
5
H
12
；设该烃的分子式为C
x
H
y< br>，则有
12x
=51则xy=512所以分子式为C
5
H
12

y
13.(1)x=2，y=1 (2)C
2
H
2
O
2
(3)18
14.(1 )1≤V(O
2
)V(C
2
H
6
)≤2.5?
当 只有CO
2
与Na
2
O
2
反应时，则应通入的O
2
最多，由2C
2
H
6
+5O
2
+4Na
2
O
2
→4Na
2
CO
3
+6H
2
O(l)得V(O
2
)V(C
2
H
6
)=52=2.5?
当C
2
H
6
燃烧后产生的CO
2
和H
2< br>O均全部与Na
2
O
2
反应时，则通入的O
2
应最少 ，由方程式C
2
H
6
+O
2
+5Na
2
O
2
→2Na
2
CO
3
+6NaOH
得V(O
2
)V(C
2
H
6
)=11
故O
2
与 C
2
H
6
的体积比x的取值范围为1≤V(O
2
)V(C< br>2
H
6
)≤2.5
(2)0.8?
n(Na
2< br>O
2
)=
1.56g
=0.02mol由2C
2
H< br>6
+5O
2
+4Na
2
O
2
→4Na
2
CO
3
+6H
2
O(l)得：
7.8gmol
4
5
=
?
n(O
2
)=0.025mol故通入O
2
的质量不能超过32gmol×0.025mol=0.8g
n(O
2
)
0.02
15.(1)n(H
2
O)=
10.8g
17. 6g
=0.6moln(CO=0.4mol?
2
)=
?1?1
18g?mol
44g?mol
CuO + CO = Cu + CO
2
△m(减量)?
1mol 1mol 16g?
n(CO) 3.2g?
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?
n(CO)?0.2mol

?
?
?
n(CO< br>2
)?0.2mol
∴实际有机物燃烧产生的CO
2
为：0.4-0. 2=0.2mol?
∴0.2mol有机物中含
?
?
n(CO)?0.2m ol
?
1mol有机物中C∶H∶O=2∶6∶2
n(CO)?0.2mol
2
?
故有机物分子式为：C
2
H
6
O
2
?
(2)n(Na)=
9.2g
=0.4mol,0.2mol有机物能和0.4molNa反应
23g?mol
?1
所以该有机物为二元醇，结构简式为HO—CH
2
—CH
2
—OH?
16.(1)
2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)?
(2)




?聚异戊二烯?
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