余弦和角公式有机化学中不饱和度的巧妙应用

2020年10月4日发(作者：桑世杰)
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有机化学中不饱和度的巧妙应用
不饱和度在解答有机化学题中起到很好的作用，是推断有机物 可能结构的一
种新思维，其优点是推理严谨，可防遗漏。不饱和度概念易学易懂，在求较为复
杂 的分子式及推导分子结构、同系物、同分异构体的判断等方面时，若能运用不
饱和度将有事半功倍之功效 ，减轻学生学习负担。

1、 不饱和度的概念
不饱和度又称缺氢指数或者 环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化
标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较 ，每减少2个氢原子，
则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。
2 、不饱和度的计算
（一） 根据有机物的化学式计算
不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别，分别如下：




如果根据以上的公式一一记住，对学生来说是一大负担。且应用起来也很
费力费时。 所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:
C
x
H
y
O
m
(NH)
n
,则Ω=x+1-y2
（注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏）。
例： C
5
H
8
O
2
, 则Ω=5+1-82=2
C< br>5
H
4
Cl
2
可转化为C
5
H
6< br>，则Ω=5+1-62=3
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C
8
H< br>13
O
2
N
3
可转化为C
8
H
10
O
2
(NH)
3
，则Ω=8+1-102=4
（二） 根据有机物的结构式计算
Ω=双键数+叁键数×2+环数
在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3+1=4

例：请计算出两种物质的不饱和度




C
C
Ω=4+2=6

Ω=4+2+4=10

3、 不饱和度的巧妙应用
（一）根据有机物的分子式推断其结构式
①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构
②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环
③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个
环；其余类推
④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。
（二）根据结构简式推导化学式，思路如下
结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式
例1：（11海南20）1mo 1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO
2
(标准状
况)，则X的分子式是 ：（ ）
A、C
5
H
10
O
4
B．C
4
H
8
O
4
C．C
3
H
6
O
4
D．C
2
H
2
O
4

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快速解题方法：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放 出CO
2
为
2mol,说明含2个羧基，其不饱和度至少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。
例2：（12顺德 模拟考）一种从植物中提取的天然化合物a- damascone，可用
于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ ）
．．．
A．分子式为
C
13
H
20
O

B. 该化合物可发生聚合反应
C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol
O
2

D．与溴的< br>CCl
4
溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用
AgNO
3溶液检验
快速解题方法：A项，可快速判断出该分子为C
13
HyO，该分子含 3个双键一个
环，Ω=3+1=4，也即Ω=13+1-y2=4,y=20，正确；B项，由
于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；C项，根
据A项可转化为C
13
H
18
（H
2
O）13个碳应消耗13个O
2
，18
个H消耗4.5个O
2
，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与
Br
2
发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br
－
，再用AgNO
3
可 以检验，正确。
（三）辅助推断有机物的结构与性质，思路如下
分子式——计算不饱和度——预测官能团及数量——确定结构—推测性质
例3：有一环状化合 物C
8
H
8
，它不能使溴的CCl
4
溶液褪色；它的分子中 碳环上
的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是


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快速解答：不能使溴的CCl
4
溶液褪色，可排除AD；
C
8
H
8
中Ω=8+1-82=5,B中Ω=4，排除，即得正确答案为C。
例4：①芳香化合物E的分子式是C
8
H
8
Cl
2
。E的苯环上的一溴取代物只有一种，
则E的所有可能的结构简式是________________ _______。
快速解答：卤素原子与H等效，C
8
H
8
Cl< br>2
可转化为C
8
H
10
，Ω=8+1-102=4，
又为芳香化合物，说明只含一个苯环，其余均饱和，故结构即可迎刃
而解。答案如下：

（四） 同分异构体、同系物的判断
同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同；
同分异构体分子式相同--不饱和度相同。
根据这种规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。
例5：下列各对物质中，互为同系物的是 （ ）


快速解答：同系物为同类物质可排除BD；C中不饱和度分别为4和1，排除，可
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得A为正确答案。
例6：A、B、C、D、E 五种芳香化 合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有
的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是 。
快速解答：分子中均含苯环外，可看苯环外的结构：
A中5个C，Ω=1
B中4个C，Ω=1；C中4个C，Ω=1；BC为同分异构体；
D中3个C，Ω=1；E中3个C，Ω=2；非同分异构体。
例7：人们使用四百万只象鼻虫 和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了
棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如 下（括号内表示④的结
构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A．①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④
快速解答：①中Ω=2+1=3 ②中Ω=2+1=3；①②为同种物质排除；
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③中Ω=1+1=2 ④Ω=1+1=2，为同分异构体，答案为C

近几年的高考考察的有机化学部分知识，多见于有机合成的综合性大题。往
往是推 断结合性质一起考察，不饱和度在解答有机化学发挥了重要作用，若能应
用好不饱和度，可以起到事半功 倍的效果。







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