马来西亚报告—LHOM

一种三聚氰胺的衍生物——LHOM的物化性质及应用
倡导“无醛化”三聚氰胺应用领域的开发

四川金象赛瑞化工股份有限责任公司
北京三嗪兴达化学研究所
李健 李刚 王顺平 邓朝元 干昌舒

前言
介绍一种三聚氰胺的衍生物，低取代度的羟乙氧乙基三聚氰胺
N-单（5-羟基-3-氧杂戊基）三聚氰胺60%mol，N,N’-双（5-羟基-3-
氧杂戊基 ）三聚氰胺40%mol，简称LHOM。它的物化性质及其应用。
开发三聚氰胺潜在的性能优势，倡 导“非醛化”三聚氰胺应用技
术开发，化解三聚氰胺产能过剩的矛盾。

1、
一种三聚氰胺的衍生物——LHOM的物化性质及应用

1.1、技术背景
羟烷基化三聚氰胺衍生物已经在精细化工产品、高分子新材料的
合成方面有着广泛的应用。特别是羟乙氧 乙基三聚氰胺，由于其在三
聚氰胺中引入的羟乙基氧乙基基团的亲水和非离子表面活性特征，极
大地提高了三聚氰胺在水溶液体系中的溶解性，从而为氨基树脂合成
的工和性能改方面进提供了更多的选 择。特别是在制备高浓度、高粘

1

度纺丝和发泡级专用树脂时，发挥了无可替代的作用。
做为羟烷基化三聚氰 胺衍生物家族中的新成员，LHOM，低的取代
度保留了更多的（-NH
2
）活性基团 ，用途更加广泛，特别是用作活性
共缩聚单体，可以在氨基树脂合成的任意阶段，起始、中间、后期以< br>任意的比例加入，分别用以改善树脂的性能、制备无游离醛树脂和无
游离醛的木材产品；适度的（ -OH）羟基官能团为其在其它高分子合
成方面的应用提供了新的机遇，三嗪环结构单元引入无疑地会对 材料
的热稳定性、阻燃性发挥重要的贡献；稳定的组分为其后使用过程中
的配方设计提供了方便 ;与取代度相应的更好的产品形态和色相，更
便于操作、储存、运输和商业化。
1.2. LHOM的主要技术指标
产品名称：LHOM，低取代度羟乙氧乙基三聚氰胺
N-单（5 -羟基-3-氧杂戊基）三聚氰胺，N,N’-双（5-羟基-3-
氧杂戊基）三聚氰胺

N-Mono-, N,N'-bis- (5-hydroxy-3-oxapentyl)melamine

分子（结构）式：

平均分子量： 250

2

产品组成： N-单（5-羟基-3-氧杂戊基）三聚氰胺60%mol，
N,N’-双（5-羟基-3-氧杂戊基）三聚氰胺40%mol，平均取代度1.4
产品外观： 象牙白 均匀片状或颗粒物

溶解性： 溶于水、醇、氨醇，溶于DMF、DMCA、亚砜等非质子
极 溶性剂
软化点（熔程）： 50°Ｃ-55°Ｃ
包装及储运：纸塑或铝塑２５Kg袋装，干燥、阴凉处长期储存


1.3、LHOM的化学性质及在有机合成中的应用
由于其可溶性的改善，下列常 用的官能特征反应都可以有效地
进行，以宽松的条件进一步合成一系列精细化学品及有机合成的新材料。
酰胺基上的活泼氢与酰氯生成酰亚胺的反应，酰氯化试剂可以是
乙酰氯，也可以是二酰氯。

3

酰胺基上的活泼氢与环氧官能团的加成反应引进第二醇羟基的反应。

酰胺基与有机胺或有机多胺的消氨反应，可以吧三嗪环镶嵌到分
子的主链上或接枝在侧链上。


羟乙氧乙基上的羟基官能团与低碳醚的醚交换反应。

4

羟基官能团与低碳酯的酯交换反应。有可能制备一类新型的聚
酯材料 。

羟基官能团与异氰酸酯基生成氨基甲酸酯单元的反应。把氨基
三嗪结构单元嵌入聚氨酯的大分子中。


羟基官能团与环氧烯烃加成制备阻燃聚醚。

5

1.4 LHOM彻底地捕获消除氨基树脂及其制品中的游离醛
1.4.1 游离醛产生的原因及消除的技术现状
环境中甲醛对人类健康的影响已被 认知，如何消除环境中，尤其
是与人类密切接触的“人造木材”给家装环境带来的游离醛的危害更
加引起人们的重视。
“人造木材”中游离醛产生的原因无外乎两种：一是人造木材生
产加工中使用的氨基树脂中的游离醛，二是人造木材加工过程中，在
湿热条件下，130℃以上，木材本 身的纤维素分解释放的游离醛。前
者，氨基树脂以其低成本和优异的加工性能在木材加工中无可替代，< br>其游离醛的控制已引起政府及行业高度的重视，强制性的法规以及合
成的工艺的创新为解决这一问 题作出了重要贡献。然而后者，木材热
加工过程中木材本身释放并潜伏在制品中的游离醛却往往被人们忽
视。
科学工作者为消除制品及环境中的游离醛做了大量的工作，采取
了各种 各样的技术措施，按捕捉及消除机理可分为四大类：
a、以多孔类材料的吸附功能，吸收环境空气 中的游离醛，如活性
炭类、硅铝凝胶类、人造的分子筛类等多孔材料。

6

b、催化氧化分解成水和二氧化碳等对人类健康无害的化合物，催
化剂如贵金属Pt、 Pd 、Rh 、Ru、Au，贵金属与锰、锌、钛、锡的
氧化物如协同体，并负载在多孔材的载体上。
C、制品的封装，通过涂装和复合的方法把甲醛封闭在制品中。
前两种方法是亡羊补牢，后都制造了一个更为可怕的缓释体，短
痛变长痛。
d、化学捕捉—— 一种应用最为广泛的主动地消除游离醛的方法。
理论上凡能与甲醛发生化 学反应的化学试剂都具有某种消除游
离醛的功能，其效果取决于与甲醛的反应生成产物的稳定性、对环境
的友好性、对制成品质量的影响性，以及与甲醛发生化学反应的易容
性。
这 一类的化学试剂，例如无机化合物氯化铵、盐酸羟铵；含
氨基的有机化合物如氨基酸以及含氨基酸结构单 元的多肽、蛋白质、
黄原胶、氨基磺酸、氨基酚、氨基醇等化合物；脂肪族及脂环族有机
胺，有 机多胺；酰胺类化合物如尿素、双氰胺、胍及其盐、三聚氰胺
以及其它脂肪族及脂环族的酰胺化合物；特 别近年来备受关注的“肼
类”有机化合物,一类结构通式为RCONHNHRl或RSO2NHNHRl 的
化合物，前者统称为酰肼，后者为磺酰肼(sulfonyl-hydrazide)。 如
乙酰肼CH3CONHNH2、苯磺酰肼C6H5SO2NHNH2、N,N'-二乙酰
肼CH3CON HNHCOCH3、乙二酸二酰肼NH2NHCOCONHNH2、
马来酰肼C
4
H< br>4
N
2
O
2
、己二酸二酰肼等。
其使用方法包括：在氨基树脂合成的过程抑制羟甲化和缩合的分

7

解反应或同时改善树脂的性能；在制胶的后期加入，以控制树脂中的
游离醛；制成品的表面涂装等。
14.2 LHOM可以彻底地捕捉和消除“人造木材”中的游离醛

上述反应可以在室温条件下发生，特别是在弱酸性条件下，反应
速度极快。
LHOM独具特色的结构特征，平均1.4个取代度的羟乙氧乙基
（-CH
2
CH
2
O CH
2
CH
2
OH)的亲水特征，提供了 其在氨基树脂合成的
全过程中的互溶性，使用极其方便；羟乙氧乙基（-CH
2
CH
3
O CH
2
CH
2

OH)非离子表面 活性的官能特征，提供了其在氨基树脂合成过程中的
助分散和抑制凝胶的作用，提供了胶液在使用过程中 对木质素的浸润
性。结构中保留的平均1.6个酰胺基（-NH
2)，
提供了其与甲醛 发生
羟甲基化反应并进一步共缩聚的更高的反应活性；公知的，具有突出
的热稳定性和阻燃性的 氨基三嗪的结构单元嵌段在氨基树脂中，会大
大提高制品的耐湿热性和阻燃性。因此可以说：迄今为止， LHOM与
其他类甲醛捕获剂比较，以其兼备的便捷的使用性能、综合产品质量
改善的性能以及 突出的对环境的友好性能，使其成为“结构型甲醛捕

8

捉剂”的最佳的选择。
使用方法：
a、以5％-15％ mol的LHOM替代三聚氰胺，合成高固含量、高粘
度氨基树脂，特别适用于三聚氰胺弹性泡沫及三聚 氰胺的纤维。
b、以不大于5％mol的LHOM替代三聚氰胺制备“模塑料”，有效地
改善“模塑料”在热压成型过程中的流动性和冲模效果。
c、以甲醛与LHOM按0.8-1.5的mol比直接合成一种类似“不干胶”
的韧性粘结剂。
d、在浸渍纸用的氨基树脂合成过程中以5％~10％mol的LHOM替代
三聚氰胺，改 善浸渍纸的柔韧性，特别是浸润性，尤其是后期加入适
当的比例，有效的降低胶液及纸制品的游离醛含量 。
e、在以尿素为主体的氨基树脂类胶粘剂的合成过程中，用LHOM替
代三聚氰胺，采 用传统的分段加入的技术，可制备无检测量游离醛胶
液；特别是在“人造板”，其中包括大蕊板、刨花板 、中密度板、高
密度板、饰面板等的热压加工前，胶液中按木纤维在热压加工过程的
释放甲醛的 当量加入LHOM，可以制备无痕迹量醛的木材产品。
f、以LHOM和低分子量醇酸树脂或水性 异氰酸酯制备封装涂料，采
用喷涂的方法，封装并兼顾捕获板材中的游离醛。

2、



9

2013.7


10