侃应用化学专业英语翻译(第二版)

2021年1月24日发(作者：然一新)
应用化学专业英语翻译
(
第二版
)
Unit10 Nomenclature of Hydrocarbons
碳氢化合物的命名

Alkanes
烷烃

理想的，
每一种化合物都应该由一个明确描述 它的结构的名称，并且通过这一名称能够
画出它的结构式。
为了这一目的，
全世界的化 学家接受了世界纯粹与应用化学会
（
IUPAC
）
建立的一系列规则。这个系 统就是
IUPAC
系统，或称为日内瓦系统，因为
IUPAC
的第
一 次会议是在瑞士日内瓦召开的。不含支链的烷烃的
IUPAC
命名包括两部分（
1）表明
链中碳原子数目的前缀；（
2
）后缀－
ane
，表明化合 物是烷烃。用于表示
1
至
20
个碳
原子的前缀见表
10.1
表
10.1
中前
4
个前缀是由
IUPAC
选择的，
因为它们早已在有机化学中确定了。
实际上，
它们甚至早在它们成为规则之下的结构理 论的暗示之前，它们的地位就确定了。例如，
在丁酸中出现的前缀
but
－，一种表示 在白脱脂中存在的四个碳原子的化合物（拉丁语
butyrum
白脱（黄油））。表示
5
个或更多碳原子的词根来源于希腊或拉丁词根。

含取代基的烷烃的
IUP AC
名称由母体名称和取代基名称组成，
母体名称代表化合物的最
长碳链，取代基名称 代表连接在主链上的基团。

来源于烷烃的取代基称为烷基。
字母
R
－被广泛用来表示烷烃的存在
.
烷烃的命名是去掉
原烷基名称中的－
ane< br>加上后缀－
yl
。例如，烷基
CH3CH2
－称为乙基。

CH3
－
CH3
乙烷（原碳氢化合物）


CH3CH2
－

乙基（一个烷基）


下面是
IUPAC
的烷烃命名规则：


1.
饱和碳氢化合物称为烷烃。



2.
对有支链的碳氢化 合物，最长的碳链作为主链，
IUPAC
命名按此主链命名。

3.
连接在主链上的基团称为取代基。每一取代基有一名称和一数字
.
这一数字表示取代
基连接在主链上的碳原子的位置。

4.
如果有多于一个的相同取代基，
要给出表示支链位置的每个数字。


而且，
表示支链
数目的数字由前缀
di
－，
tri
－，< br>tetra
－，
penta
－等表示。



5.
如果有一个取代基，
主链碳原子编号从靠近支链的一端开始，
使支链位 号最小。
如果
有两个或多个取代基，支链从能使第一个取代基位次较小的一侧编号。



6.
如果有两个或多个取代基，
它们按字母顺序排列。


当排列取代基 时，
前缀
iso
－
（异）
和
neo
－（新）也按字 母排列，前缀
sec
－（仲）和
tert
－（特）在字母排列中忽略

此外，按字母排列取代基时，表示倍数的前缀
2
，
3
，
4< br>等也被忽略。

Alkenes
烯烃

烷烃的碳原子间只有单 键。烯烃在两个碳原子间有双键（两个键）。考虑到两个碳原子
间以双键相连。
因为双键用去了 两个碳原子的共
4
个电子。
所以只剩下
4
个电子以供成
1
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键。
想到一对单键需要一对共用电子，
双键占有两对共用电子。
化合物成为
CH2
＝
CH2
。
分子式为
C2H4
。
它叫做乙烯。当
3
个碳原子组成一个在两个碳之间含有双键的链
C
＝
C
－
C
，
需要有多少氢与之相连以满足成键的需要？答案是
6
，结构式为
CH2
＝
CH
－
CH3
。
分子式为< br>C3H6
。这种化合物的名称是丙烯。

注意这类化合物以－
ene
结尾，对所有的烯都是如此。

注意，
除结尾处用－
ene
代替－
ane
之外，
这些化合物的命名 与那些烷烃的命名类似。

比
较乙烷（
C2H4
）和乙烯（
C3H6
）的结构。
CH3
－
CH3
乙烷
CH2
＝
CH2
乙烯

三个碳的烷是丙烷，三个碳的烯是丙烯。

同样，
4
个碳的烷是丁烷，而相应的烯是丁烯。

烯的通式是
CnH2n
。

在乙烯中氢原子数目是碳原子的
2
倍。

这样，辛烯有
8
个碳和
16
个氢，
15
个碳的烯的分子式为
C15H30
乙烯基是这样的结构
CH2
＝
CH
－。

氯乙烯在制造业中其类似产品用作地板转、雨衣、纤维和家具膜。

然而，有迹象表明工作时间暴露于氯乙烯中的几位工人死于一种罕见的肝癌。

而且，
暴露于氯乙烯中还与某些特定的出生缺陷有关。氯乙烯的结构为
CH2
＝
CH Cl
。氯
乙烯用于制造聚氯乙烯（
PVC
），一种塑料。注意，
1< br>－丁烯表明双键开始于第一个碳
原子。相似的。
H3C
－
CH
＝
C(CH3)2
称为
2
－甲基
2
－丁烯。如果烯含有两个 双键，称
为二烯；三烯含有三个双键。
1
，
3
－丁二烯用于制造汽车 轮胎，白三烯与人的过敏反应
有关。

Alkynes
炔烃

想象
2
个碳由三键连接－
C
≡
C
－，

需要几个氢与两个碳相连以满足成键？答案是
2
，所以这种化合物的分子式为
C2H2
。
这种化合物称为乙炔。它的结构式为
H
－
C
≡< br>C
－
H
（
H
：
C
┇┇
C
：
H
）

乙炔又称为
acetylene
。
这个词并 不准确。因为后缀－
ene
代表双键，而此化合物的碳原
子间是以三键相连的。

如果三个碳成键而且其中两个碳以三键相连
C
≡
C
－
C
，
只有
4
个氢能放在碳的周围以满
足成键。化合物为
H< br>－
C
≡
C
－
CH3
。

其分子式为
C3H4
。这种化合物称为丙炔。这两种化合物，乙炔和丙炔，都是炔。

它们
在其中两个碳之间含有三键，它们的名称以－
yne
结尾。

炔的通式为
CnH2n
－
2
。己炔，含有
6
个碳， 式为
C6H2
×
6
－
2
或
C6H10
。相 应的，辛
炔的分子式为
C8H14
。

炔是相对较少的化合物，而且很少出现在人体中。

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与烯相似，炔的命名使炔键的位 次最小。
4
－甲基－
2
－己炔。

Nomenclature of Derivative
衍生物的命名

Alcohols
醇

在
IUPAC
系统中，含有一OH
的最长碳链作为母链。为了表明该化合物为醇，将相应的
烷烃名称的后缀一
e
变为一
ol
，并加

上数字来表示羟基的位置。母链的编号应使一
OH
的位次尽可能小。

醇的习惯命名是命名带一
OH
的烷基，并加上词“醇”。

在
IUPAC
系统中，
带有两个羟基的化合物称为二醇，
带有三个羟基的
< br>称为三醇，
等等。
注意在这些化合物的
IUPAC
命名中其母体后缀一
e
被保留下来了。

相邻碳原子上带有两个羟基的化合物的习惯命名为
glycols (
二醇）。乙二醇和丙二醇分
别是由乙烯和丙烯合成的，所以它们的名称类似。
带有一
OH
和
C=C
基团的化合物称为不饱和醇，因为有碳一碳双键的< br>
存在。在
IUPAC
系统中，它们被命名为醇，而且母链的命名要使一
OH
具有最

小编号。含有双键的碳链
通过把中缀由一
an
变为一
en
表示。同时用编号表示碳碳双键和羟基的位置。

Ethers
醚

在
IUPAC
系统中，
醚的命名是选择最长的碳链作为 母链，
并把一
OR
基

团命名为烷氧基
取代基。下面是低分子量醚的
IUPAC
命名。

醚的俗名是按照字母表顺序命名与氧相连的烷基并加上词“醚”。

化学家们基本上都 使用低分子量醚的俗名。
例如，
尽管乙氧基乙醚是
CH3CH2OCH2CH3
的
IUPAC
命名，但它很少

使用；的确，化学家使用二乙基醚、乙醚，甚至更普通些使
用简单醚这样

的名称。

Amines
胺

在
IUPAC命名系统中，最长的含有胺基的碳链作为母体，一
NH2
作为

取代基， 就像一
Cl
、一
NO2
等一样。通过前缀
amino
—表示 它的存在，并用数字表示它的位置。如果有
多于一个的烷基与氮相连，
含有最长碳链的烷基为母 体，
其他取

代基命名为烷基并加上
N
—表示它与胺中的氮原子成键。

在这些及 随后的例子中，
首先给出
IUPAC
命名。
为了避免在普通命名下面再次列出 相同
的结构式，
当有俗名时，
我们在
IUPAC
命名下面括弧中列出 俗名。
正如在阅读中将发现
一样，普通命名比
IUPAC
命名的应用更为广泛 。

含有两个或多个胺基的化合物命名中带有
2
—，
3
—等前缀以表示多取

代以及表示每个
取代基位置的数字。下面是三种胺。第一种，
1,6
—二胺 基己烷，是合成尼龙一
66
的两
种起始原料之一。后两种是动物尸体腐烂后的产物，正 如它们的俗名表示的一样。

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如果一
NH2
是两种或多种取代基之一，用前缀表示，如下述例子：

化合物
C6H5NH2
命名为苯胺，并成为其同系物的母体名称。有几种苯胺的简单衍生物< br>专有的以其俗名命名。如甲苯胺（其邻同分异

构体已列出）

当一个 氮原子上连有
4
个有机基团
（不论是脂肪基还是芳香基）
，
这些
化合物叫做铵盐，
如下面的例子：

对醛酮的
IUPAC
命名遵循熟悉的模式，即选择含官能团的最长碳链作
< br>为母体化合物。
醛的命名是把母体的后缀一
e
变成一
al
。< br>因为醛基只能出现在碳氢链的一端且必须把醛
基碳作为起始碳原子
1
，

它的位置是独一无二的，因此不需要用数字表示它的位置。下
面是几种低分子量醛的
I UPAC
命名。

对不饱和醛（也就是说，还含有烯），碳碳双键的存在用中缀一
en
—表

示，如下面的
例子所示；对于同时有中缀和后缀的分子，后缀的位置表示其编号部分。

在
IUPAC
中保留的醛的俗名是安息香醛和肉桂醛。
Benzaldehy de
安息香醛
cinnamaldehyde
肉桂醛

在
IUPAC
系统中，
酮的命名是选择包括羰基的最长碳链作为母链，
通过把后缀一< br>e
换成
一
one
来表明酮的存在。
母链编号从使羰基的位次最 小的一端开始。
IUPAC
系统保留了
俗名丙酮和苯乙酮。下面是一些例子：

2-propanone

acetone


2-butanone


4-methyl-3-hexanone 2
—丙酮，

丙酮、
2
—丁酮、
4
—甲基一
3
—己酮，

2-methylcyclohexanone acetophenone p-chloroacetophenone 2
—

甲基环己
酮，

苯乙酮，
p
—氯苯乙酮。

对于那些多于一个官能团的化合物，
即有不止一个官能团需用词缀表示

的化 合物的命名，
IUPAC
系统建立了一个被称为官能团优先顺序的规则。官能团优先顺序我们在 表
10.2
中给出。
你将知道当一个官能团有较高优先顺序的时候如何表示，
而具有较低优

先顺序
又如何表示。

有机酸的
IUPAC
命名选择含羧基的最长碳链作为母体化合物。
羧基通过把母体化合物的
后缀一
e
变成一
oic acid (
酸）来表示。由于在母体中羧基碳原子的编号总是碳< br>1
，所以
没有必要给出它的编号。下面是一些有机酸的结构式及
IUPAC命名，注意
IUPAC
系统
保留了俗

名蚁酸和醋酸。

如果羧酸含有一个不饱和键，中缀将由一
an
—变为一
en
—以表示 双键的

存在。双键的
位置由数字表示，就像普通烯一样。下面是两种有机酸，都含有 双键，括号中是他们的
俗名。

在
IUPAC
系统中，
羧基 的优先顺序比大部分有机基团高，
包括羟基和醛酮的羰基
(
表
10.2)。
在取代羧酸中，
一
OH
的存在用前缀
“羟基”
表示，
醛酮的羰基的存在用

前缀一
oxo (
羰
基）表示，如下面的例子所示：

4
/
8