易经的奥秘曾仕强有机化学期末考试题及答案(三本院校)

2021年1月26日发(作者：娄枢)
v

































..


.





























..
序号


**
大学科学技术学院
2007 /2008
学年第

2
学期考核试卷

课号：
EK1G03A



课程名称：有机化学
A





试卷编号：
A
班级：












学号：














：















阅卷教师：





















成绩：
























大题号

得分


一


二


三


四


五


六


总分


一
.

命名下列各化合物或写出结构式（每题
1
分，共
10
分）





1.
(H
3
C)
2< br>HC
C
H
C
H
C(CH
3
)
3
2.

COOH






3.

O
CH
3

4.

CHO


5.
OH


6.
苯乙酰胺


7.
邻羟基苯甲醛

. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..

8.


对氨基苯磺酸


9.

3-
乙基
-6 -
溴
-2-
己烯
-1-
醇


10.
甲基叔丁基醚




二
.
试填入主要 原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）
，完成下列各反应
式。
（每空
2
分，共
48
分）


1.
CH
CHBr
KCN/EtOH


CH
2
Cl

①
O
3
②
H
2
O
Zn
粉
2.



高压
+
C1
2
高温
、



3.

HBr
CH = C
H
2







4.
Mg
醚
①CH
3
COCH
3
+
②
H
2
O
H
CH
3
COC1
+


5.
CO
2
CH
3

1, B
2
H
6
2, H
2
O
2
, OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF
2, NaBH
4


6.

. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..



7.
CH
3
OH
OH
CH
2
Cl
NaOH
H
2
O
HIO< br>4



8.
Cl
CH
3
+

H
2
O
OH
－
SN
1
历程





9.

O
Cl



















+


















CH
3
O
O
C
2
H
5
ONa
C
2
H5
ONa
+ CH
2
=CH
C
CH
3

Br
10.



11.
Br
Zn
EtOH
OCH
3
+
CH
2
CH
2
OCH
3< br>
12.

HI
(
过量
)
























CH
3
(
2
)
HNO
3H
2
SO
4
Fe,HCl
(CH
3
CO)2
O
Br
2
NaOH
NaNO
2
H
2
SO
4
H
3
PO
2


. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..
三
.
选择题。
（每题
2
分，共
14
分）


1.
下列物质发生
S
N1
反应的相对速度最快的是（






）

A















B













C
(CH3
)
2
CHBr
(CH
3
)
3
CI< br>(CH
3
)
3
CBr


2.

对
CH
3
Br
进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（



）




(A).
CH
3
COO
-

(B).
CH
3
CH
2
O
-

(C).
C
6
H
5
O
-

(D).
OH
-


3.
下列化合物中酸性最强的是（






）





(A)
CH
3
CCH


(B)
H
2
O

(C)
CH
3
CH
2
OH

(D)
p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E)
C
6
H
5
OH



(F)
p-CH
3
C
6
H
4
OH

4.
指出下列化合物的相对关系（



）

COOH
COOH
CH
3







H
CH
2
CH
3
H
3
C
H
CH
2
CH
3





A
，相同，
B
，对映异构，C
，非对映体，
D
，没关系


5.
下列化合物不发生碘仿反应的是
(




)
A
、

C
6
H
5
COCH
3



















B
、
C
2
H
3
OH
C
、

CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3














D
、
CH
3
COCH
2
CH
3


6.
下列反应的转化过程经历了
(





)
H
H
3
C
CH
3
3
C
CH
C=CHCH
3
2
CH
2
CH
2
CH=C
H
+
H
3
C
C
CH< br>2
H
3
C
CH
3
C=C
H
CH3
C
H
2
2
C
C
H
2
A、亲电取代





















B
、亲核加成

C
、正碳离子重排

















D
、反式消除


. .








































.
资

料
.


































.



v

































..


.





























..
7.
能与托伦试剂反应产生银镜的是
(




)
A
、
CCl
3
COOH





















B
、
CH
3
COOH
C
、

CH
2
ClCOOH



















D
、
HCOOH

四
.

鉴别下列化合物（共
5
分）

< br>NH
2
、
CH
2
NH
2
、
CH2
OH
、
CH
2
Br




五
.

从指定的原料合成下列化合物。
（任选
3
题 ，每题
5
分，共
15
分）

1.
由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：

CH
2
OH

2.

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

O
O


3.

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：






























CH
CH
OH





4.

由苯、丙酮和不超过
4
个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

. .








































.
资

料
.
































.




v

































..


.





























..
O


5.

由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OH
CH
3
CHCHO
，

HCHO
CH
3











O
O

六
.

推断结构。
（
8
分）

2 -
（
N
，
N-
二乙基氨基）
-1-
苯丙酮是医治厌 食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：

OA
AlCl
3
HN(C
2
H
5
)
2< br>B
(C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3



D


. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..
A
卷参考答案及评分标准

特别说明
：鉴于以下原因，只要给出合理 答案即可给分，
（
1
）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等 ，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、
Fisher
投影
式等；
（
2
）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步
骤达到同样的结果，
不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，
但是对于本科基础教学来说不做要求；
（
3
）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种 分析测试
手段，不同方案之间存有难易之分。

一
.

命名下列各化合物或写出结构式（每题
1
分，共
10
分）

1.

（
Z
）
-
或顺
-2
，2
，
5-
三甲基
-3-
己烯

2.



4
－环丙基苯甲酸



3.


(S)
－环氧丙烷




4.


3
，
3-
二甲基环己基甲醛

5.
α－萘酚

NH
2
OH
O
6.
2-phenylacetamide























7.

CHO

HO
3
S
NH
2
CH
2
CH
2
8.



















9.

HOCH
2
CH
C CH
2
CH
2
CH
2
Br

O
10.


二
.

试填入主要原料， 试剂或产物（必要时，指出立体结构）
，完成下列各反应
式。
（每空
2
分，共
48
分）

1.



























2.
Br
C1
；
C1
O HCCHCH
2
CH
2
CH
2
CHO


3



CN























4.



















5.





























6.
. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..
OH
(
上面）
CO
2
CH
3
OH









（下面）



CH
3
COCH
2
CH
2
CHO

7.






























8.
CH
2
OH
CH
3
+
OH
CH
3
OH
Cl






















9.
















































10.













O
CH
3
CH
2
CH2
O
C
CH
3
O
O
CH
3



11.








O










Ⅰ
+
CH
3
Ⅰ

CH
3
Fe,HCl
(CH
3
CO)
2
O
CH
3
Br
2
Br
NO
2
NaNO
2Br
H
2
SO
4
NH
2
H
3
PO
2
Br
CH
3
NHCOCH
3
NHCOCH< br>3
CH
3
CH
2
CH
2
Ⅰ
12.
CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
NaOH
(
2
)
NH
2
三
.
选择题。
（每题
2
分，共
14
分）

1.

B

2.

B



3.

D



4.


A




5. C



6.

C


7.

D

四
.
鉴别（
5
分，分步给分）





. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..

五
..
从指定的原料合成下列化合物。
（任选
3
题，每题
5
分，共
15
分）

1.
Br
MgBr
Mg
O
1,
CH
2
OH
Et
2
O
2, H
2
O
CrO
3
-2Py
CHO
C HO
1,KOH
2,
NaBH
4
TM



2.
O
1,
Na
+-
HO
C
CH
OH
C
CH
Hg
2+
CH
3
2,H
3< br>O
+
H
2
SO
4
O
CH
3


O

3.
HC
CH
1,Na, NH
3
(l)
1,Na, NH
2,CH
3
(l)
3
CH
2
Br
C
CH
2,
O
3, H
2
O
OH
H
2
OH


Lindlar


4.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
C
CH COCH
3
C
6
H
5
MgBr
I
2
CuBr
O
Br
2
/NaOH
H
2
C
C (CH
3
)
2
HO
O
AlCl
3
HOO
PPA
TM



5.
CH
CH
3
OH
3
CHCHO
-
CH
3
CH
3
CCHO
HCN
CH
CH
+ HCHO
OH
3
C
CH
CN
3
H
2
O
CH
2< br>OH
CH
2
OH
CH
3
OH
OH
H
+
H
CH
3
C
CH
COOH
H
+
2
O
-H
2
O


CH
2
OH
O
O
. .








































.
资

料
.


































.



v

































..


.





























..

六
.
推断结构。
（每
2
分，共
8
分）

O
A. CH
3
CH
2
COCl
O
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH
D.



. .






















N(C
2
H
5
)
2













.
资

料
.
































.










v

































..


.





























..

序号


**
大学科学技术学院
2007 /2008
学年第

2
学期考核试卷

课号：
EK1G03A



课程名称：有机化学
A





试卷编号：
B
班级：












学号：














：















阅卷教师：





















成绩：
























大题号

得分


一


二


三


四


五


六


总分


一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共
8
题，每题
1
分，共计
8
分）

1.
CH
3
CH
3
CH2
CHCHCH
3
CH
2
CH
3
















2.
CH
3
CH=CCH
3



3.
NO
2
CH
3







4.
NHNH
2

CH
2
CH
3



5.
CH
3












6.




2
，
2-
二甲基
-3
，
3-
二乙基戊烷



7.
. .








































.
资

料
.




































.
CH
3
CH
2
CHO
v

































..


.





























..

3
，
4-
二甲基
-2-
戊烯
























8.

α
-
甲基
-
β
-
氨基丁酸

< br>二、判断题（共
8
小题，每题
2
分，共
16
分）
1
、

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学 性质，因此其要比相应
烷烃性质活泼。

（



）

2
、

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
（



）

3
、

脂环烃中三元环力很大，比较容易断裂，容易发 生化学反应，通常比其他大环活泼些。
（



）

4
、

羧酸在
NaBH
4
的作用下能够被还原为相 应的醛甚至醇。
（



）

5
、

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
（



）

6
、

环己烷通常稳定的构象是船式构象。
（



）

7
、

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。
（



）

8
、

芳香胺在酸性低温条件下，
与亚硝酸反应，
生成无色结晶壮的重氮盐，
称为重氮化反应。
（



）


三、选择题（共
4
小题，每题
2
分，共
8
分）

1
、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（



）

A
丙烷


B
环戊烷


C
甲苯


D
乙烯


2
、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（



）

A

酰卤


B
酸酐


C
酰胺



D
酯


CH
3
CH
C
CH
3Cl
3
、按照马氏规则，
Br
与
HBr
加成产物是（< br>


）

CH
3
CHCHCH
3
CH
3
CHCHCH
3
CH
3
CHCHCH
3
CH
3
CH
2
CCH
3
Cl
BrCl
Br Br
Cl
Br
A



B


C




D


4
、下列物质容易氧化的是（



）

A

苯


B

烷烃



C
酮



D
醛


四、鉴别题（共
6
题，每题
4< br>分，任选
4
题，共计
16
分）

（
1
）乙烷、乙烯、乙炔


. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..
（
2
）甲苯、
1-
甲基
-
环己烯、 甲基环己烷


（
3
）
Cl
CH
2
Cl
Cl
Cl


（
4
）

乙醛、

丙醛、

丙酮



CH
2
OH
CH
3
（
5
）

OH


Br
CH
2
Br
（
6< br>）
CH
3


























五 、选用适当方法合成下列化合物（共
7
题，每题
4
分，共
28
分）

（
1
）丙炔
?
异丙醇



. .








































.
资

料
.
































.




v

































..


.





























..






（
2
）甲苯
?
邻、对硝基苯甲酸










（
3
）
1-
溴丙烷
?
3-
溴丙烯











CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
CH
3
C CCH
2
CH
2
CH
3
（
4
）
O
CH
3










(CH
3
)
2
CHOH
(CH
3
)
2
CCOOH
(5)
OH



. .








































.
资

料
.
































.




v

































..


.





























..






(6)
CH
3
CH
2
CH
2
OH












(7)
H
2
C










HC
CCH
3
CHCH
3
H
2
C
CHCH
2
COOH

六、推导题（共
5
小题，每题
6
分，任选
4
题 ，共
24
分）

1
、
A
、
B
两化 合物的分子式都是
C
6
H
12
，
A
经臭氧氧化并与 锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，
B
经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出
A
和B
的结构式，并写出相关反应方程式。









2
、某醇依次与下列试剂相继反应（
1< br>）
HBr
；
（
2
）
KOH
（醇溶液）
；
（
3
）
H
2
O
（
H
2
SO
4
催化）
；
. .








































.
资

料
.




































.
v

































..


.





























..
（
4
）
K
2
Cr
2
O
7
+H< br>2
SO
4
，最后产物为
2-
戊酮，试推测原来醇的结构，并写 出各步反应式。








3
、化合物
A
的分子式为
C
4
H
9
O< br>2
N
（
A
）
，无碱性，还原后得到
C
4H
11
N
（
B
）
，有碱性，
（
B）
与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（
C
）
，
(C)
能进行碘仿反应。
（
C
）与浓硫酸共热得
C
4
H
8
（
D
）
，
（
D
）能使高锰酸钾褪色，而反应产物 是乙酸。试推断（
A
）
、
（
B
）
、
（C
）
、
（
D
）
的结构式，并写出相关的反应式。






4
、分子式为
C
6
H
10
的
A
及
B
，均能使溴的四氯化碳溶液褪色 ，并且经催化氢化得到相同的
产物正己烷。
A
可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀， 而
B
不发生这种反应。
B
经臭氧化
后再还原水解，得到
CH
3
CHO
和乙二醛。推断
A
和
B
的结构，并简要说 明推断过程。






5
、写出如下反应的历程（机理）

H
3
C
H3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
C H=C
CH
3
CH
3
H
+
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C=C
CH
3C
CH
2
C
H
2
CH
2

H
2
C

. .








































.
资

料
.




































.