-
2015
年
-2016
年高考真题(有机化学)
1
.化学与
生活密切相关,下列有关说法错误的是
A
.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B
.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C
.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D
.医用消毒酒精中乙醇的浓度为
95%
2
.下列关于有机化合物的说法正确的是
A
.
2-
甲基丁烷也称异丁烷
B
.由乙烯生成乙醇属于加成反应
<
/p>
C
.
C
4
H
9
Cl
有
3
种同分异构体
D
.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
3
.下列各组中的物质均能发生加成反应的是
< br>
A
.乙烯和乙醇
B
.苯和氯乙烯
C
.乙酸和溴乙烷
D
.丙烯和丙烷
4
< br>.分子式为
C
4
H
8
Cl
2
的有机物共有(不
含立体异构)
A
.
7
种
B
.
8
种
C
.
9
种
D
.
10
种
5
.下列说法错误的是
A
.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B
.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
<
/p>
C
.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D
.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体
6
.已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是
A
.异丙苯的分子式
为
C
9
H
12
B
.异丙苯的沸点比苯高
C
.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D
.异丙苯的和苯为同系物
7
.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔
点如下:
沸点
/
℃
熔点
/
℃
对二甲苯
138
13
邻二甲苯
144
25
间二甲苯
139
47
苯
80
6
下列说法不正确的是
A
.该反应属于取代反应
B
.甲苯的沸点高于
144
℃
C
.用蒸
馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D
.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
8
.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(
)
A
.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B
.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均
会变性
C
< br>.α-氨基丙酸与
α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成
2
种二肽
D
.氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子,在电场作用下向负极移动
9
.下列物质中,其主要成分不属于烃的是
p>
A
.汽油
B
.甘油
C
.煤油
D
.柴油
10
.工业上可由乙苯生产苯乙烯:
A
.该反应的类型为消去反应
,下列说法正确的是
B
.乙苯的同分异构体共有三种
p>
C
.可用
Br
2<
/p>
/CCl
4
鉴别乙苯和苯乙烯
D
.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为
7
11
.下
列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为
2
?
1
的有
A
.乙酸甲酯
B
.对苯二酚
C
.
2-
甲基丙烷
D
.对苯二甲酸
12
.轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯(
A
.均为芳香烃
B
.互为同素异形体
C
.互为同系物
D
.互为同分异构体
)与苯
13
.烷烃
的命名正确的是
A
.
4-
甲基
-3-
丙基戊烷
B
.
3-
异丙基己烷
C
.
2-
甲基
-3-<
/p>
丙基戊烷
D
.
2-
甲基
-3-
乙基己
烷
14
.合成导电高分子化合物
p>
PPV
的反应为:
下列说法正确的是
A
.
PPV
是聚苯乙炔
B
.该反应为缩聚反应
C
.
PPV
与聚苯乙烯的最
小结构单元组成相同
D
.
1 mol
15
.下列说法正确的是
最多可与
2 mol
H
2
发生反应
A
.
的一溴代物和
的一溴代物都有<
/p>
4
种(不考虑立体异构)
B
.
CH
3
CH=CHCH
3
分子中的四个碳原子在同一直线上<
/p>
C
.按系统命名法,化合物
的名称是
2,3,4-
三甲基
-2-
乙基戊烷
D
.
与
都是
α
-
氨基酸且互为同系物
16
.化合物
X
是一种医药中间体,其结构
简式如图所示。下列有关化合物
X
的说法正确的是
A
.分子中两个苯环一定处于同一平面
B
.不能与饱和
Na
< br>2
CO
3
溶液反应
C
.在酸性条件下水解
,水解产物只有一种
D
.
1 mol
化合物
X
最多能与
2
molNaOH
反应
17
.异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为
CH
2
=C(CH
3
)CH=CH
p>
2
。
完成下列填空:
(
< br>1
)化合物
X
与异戊二烯具有相
同的分子式,与
Br/CCl
4
反应后
得到
3-
甲基
-1,1,2,2-
p>
四溴丁烷。
X
的结构简式为
_______________
。
(
2
)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A
能发生的反应有
___________
。
(填反应类
型)
B
的结构简式为
______________
。
< br>(
3
)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
)
18
.
M<
/p>
是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)
:
完成下列填空:
(
< br>1
)反应①的反应类型是
____________
p>
。反应④的反应条件是
_____________
。
(
2
)除催化氧化法外,由
A
得到
所需
试剂为
___________
。
<
/p>
(
3
)已知
B<
/p>
能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,
____
___________
。
(
4
)写出结构简式,
C__________
______ D________________
(
5
)
D
与<
/p>
1-
丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚
物的结构简式。
_____________
(
6
)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结
构简式。
____________
①不含羰基
②含有
3
种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
19
.化合物
X
是一种有机合成中间体,
Z
是常见
的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成
X
和
Z
。
已知:①化合物
A
的结构中有
2
个甲基
②RCOOR’+R’CH
2
COOR’
请回答:
(
1
)写出化合物
E
的结构简式
__________
,
F
中官能团的名称是
______
___
。
(
2
)Y→Z
的化学方程式是
_____
_______
。
(
3
)G→X
的化学方程式是
_
_________
,反应类型是
___________
p>
。
(
4
)若
C
中混有
B
,请用化学方法检验
B
的存在(要求写出操作
、现象和结论)
_________
。
20
.化合物
H
是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(
1
< br>)
D
中的含氧官能团名称为
__
__________
(写两种)
。
(
2
)F→G
的反应类型为
___________
。
(
3
)写出同时满足下列条件的<
/p>
C
的一种同分异构体的结构简式:
___
______
。
①能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与
FeCl
3
溶液发生显色反应;
③分子中只有
4
种不同化学环境的氢。
(
4
)
E
经还
原得到
F
,
E
的分子是为
C
14
H
< br>17
O
3
N
,写出
E
的结构简式:
_____
______
。
(
< br>5
)已知:①苯胺(
)易被氧化
②
请以甲苯和(
CH
3
CO
)
2
O
为原料制备
流程图示例见本题
题干)
。
,写出
制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线
21
.
【
2015
浙江理综化学】(
10
分)化合物
X
是一种香料
,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:
请回答:
(
1
)
E
中官能团的名称是
。
(
2
p>
)
B
+D→F
的化
学方程式
。
p>
(
3
)
X
的结构简式
。
(
4
p>
)对于化合物
X
,下列说法正确的是
。
A
.能发生水解反应
B
.不与浓硝酸发生取代反应
C
p>
.能使
Br
2
/C
Cl
4
溶液褪色
D
.能发生银镜反应
(
5
)下列化合物中属于
F
的
同分异构体的是
。
p>
22
.
【
2015
重庆理综化学】
(
14
分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种
组分
T
可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)
。
(
1
)
A
的化学名称是
,A→B
新生成的官能团是
;
(
2
p>
)
D
的核磁共振氢谱显示峰的组数为
。
(<
/p>
3
)D→E
的化学方程式为
。
< br>(
4
)
G
与新制的
Cu
(
OH
)
2
发生反应,所得有机物的结构简式为
。
(<
/p>
5
)
L
可由
p>
B
与
H
2
发生加成反应而得,已知
R
1
< br>CH
2
Br+NaC≡CR
2<
/p>
→R
1
CH
2<
/p>
C≡CR
2
+NaBr
< br>,则
M
的结构简式为
。
?
(
p>
6
)已知
R
3
p>
C≡CR
4
????
Na
,液氨
,则
T
的结构简式为
。
23
.<
/p>
【
2015
天津理综化学】
(
18
分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以<
/p>
A
和
B
为原料
合成扁桃酸衍生物
F
路线
如下:
(
1
)
A
的分子式为
C
2
H
2
O
3
,可发生银镜反应,且具有酸性,
A
所含官能团名称为:
_________,
写出<
/p>
A+B→C
的化学反
应方程式为
_____________.
(
2
)
中①、②、③3
个—
OH
的酸性有强到弱的顺序是:
___
_______
。
(
3
)
E
是由
< br>2
分子
C
生成的含有
3
个六元环的化合物,
E
的分子中不同化学环境的氢原子有
________
种。
(
4
)D→F
p>
的反应类型是
_______,1mol F
在一定条件下与足量
NaOH
溶液反应,最多消耗
NaOH
的物质的量为:
________mol
.
写出符合下列条件的
F
的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
______
①属于一元酸类化合物,
< br>②苯环上只有
2
个取代基且处于对位,其中一个是羟基<
/p>
(
5
)已知:
A
有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成
< br>A
的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
24
.
【
2015
四川理综化学】
(
16
分)化合物
F
(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反
< br>应条件和试剂略)
;
请回答下列问题:
(
1
)试剂
I
的化学名称是
p>
①
,化合物
B
的官能团名称是
②
,第④步的化学反应类型是
③ 。
(
2
)第①步反应的化学方程式是
。
(
3
p>
)第⑤步反应的化学方程式是
。
(
4
p>
)试剂Ⅱ的相对分子质量为
60
,其结构简
式是
。
(
5
)化合物
B
p>
的一种同分异构体
G
与
NaOH
溶液共热反应,生成乙醇和化合物
H
。
H
在一定条件下发生聚合反应得
< br>到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是
。
25
.<
/p>
【
2015
山东理综化学】
(
12
分)
[
化学
---
有机化学基础
]
菠萝酯
F
是
一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
已知:
(
1
)
A
的结构简式为
_________________
,
A
中所含官能团的名称是
_________
。
(
2
)
由
A
生成
B
的反应类型是
______________
,
E
的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,
该同分异构体的结
构简式为
_______________
__
。
(
3
)写出
D
和
E
反应生成
F
的化学方程式
________________________
。
(
4
)结合题给信息,以溴乙烷
和环氧乙烷为原料制备
1-
丁醇,设计合成路线(其他试剂任选
)
。
合成路线流程图示例:
26
.<
/p>
【
2015
福建理综化学】
[
化学
-
有机化学基础
p>
]
(
13
分)“司
乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分
M
的结构简式
如图所示。
(
1
)下列关于
M
的说法正确的是<
/p>
______
(填序号)。
a
.属于芳香族化合物
b
.遇
FeCl
3
溶液显紫色
c
.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
p>
d
.
1molM
完
全水解生成
2mol
醇
(
2
)肉桂酸是合成
M
p>
的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
①烃
A
的名称为
______
。步骤
I
中
B
的产率往往偏
低,其原因是
__________
。
②步骤
II
反应的化学方程式为
______________
。
③步骤
III
的反应类型是
________.
④肉桂酸的结构简式为
__________________
。
⑤
C
的同分异构体有多种,其中苯环上有一个
甲基的酯类化合物有
_____
种。
27
.
【<
/p>
2015
北京理综化学】
(
17
分)“张
-
烯炔环异构
反应”被《
Name
Reactions
》收录。该反应可高效构筑五元环
化合物:
(
R
、R‘
、R“表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物
J
的路线如下:
已知:
(
1
)
A
属于炔烃,其结构简式是
。
(
2
p>
)
B
由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子
质量是
30
。
B
的结构简式是
。
(
3
p>
)
C
、
D
含有与
B
相同的官能团,
C
是芳香族化合物,
E
中含有的官能
团是
。
(
4
p>
)
F
与试剂
a
p>
反应生成
G
的化学方程式是
;试剂
b
是
。
(
5
p>
)
M
和
N
均为不饱和醇。
M
的结构简式是
。
(
6
)
N
< br>为顺式结构,写出
N
和
H
生成
I
(顺式结构)的化学方程式:
。
28
.
【<
/p>
2015
安徽理综化学】
(
15
分)四苯基乙烯(
TFE
)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景
广泛。以下是
TFE
的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)
:
(
1
)
A
的名称是
______
;试剂
Y
为
_____
。
(
2
)B→C
的反应类型为
_______
;
B
中官能团的名称
是
______
,
D
< br>中官能团的名称是
______.
。
(
3
)E→F
< br>的化学方程式是
_______________________
。
(
4
< br>)
W
是
D
的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘(
)的一元取代物;②存在羟甲基(
p>
-CH
2
OH
)<
/p>
。
写出
W
所有可
能的结构简式:
_____
。
(
5
)下列叙述正确的是
______
。
a
.
B
的酸性比苯酚强
b
.
D
不能发生还原反应
c
.
E
< br>含有
3
种不同化学环境的氢
d
.
TPE
既属于芳香烃也属于烯烃<
/p>
29
.
【
p>
2015
广东理综化学】
(
15
分)有机锌试剂(
R
—<
/p>
ZnBr
)与酰氯(
)偶联可用于制备药
物Ⅱ:
(
1
)化合物Ⅰ的分子式为
。
(
2
p>
)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有
(双选)
。
A
、可以发生水解反应
B
、可与新制的
Cu
(
OH
)
2
共热生成红色沉淀
C
、可与
FeCl
3
溶液
反应显紫色
D
、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(
p>
3
)化合物Ⅲ含有
3
个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径
1
合成线路的表示方
式,完成途经
2
中由Ⅲ到Ⅴ的
合成路线
:
(标明反应试剂,忽略反应条件)
。
(
4
)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的
组数为
,以
H
替代化合物Ⅵ中的
ZnBr
,所
得化合物的羧酸类
同分异构体共有
种(不考虑手性异构)
。
(
5
)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物
Ⅶ的结构简式为:
。
30<
/p>
.
【
2015
江
苏
化
学
】
(<
/p>
15
分)
化
合物
F
是一
种
抗<
/p>
心肌
缺血
药
物的
中
间
体
,可
以
通
过
以下方
法
合
成:
(
1
)化合物
A
中的含氧官能团为
_________
和
___________
(填官能团的名称)
。
(
2
)化合物
B
的结构简式为
________
;由
C→D
的反应类型是:
_______
。
(
3
< br>)写出同时满足下列条件的
E
的一种同分异构体的结构简
式
_________
。
Ⅰ.分子含有
2
个苯环
Ⅱ.分子中含有
3
种不同化学环境的氢
(
4
)
p>
已知:
,
请写出以
为原料制备化合物
X
(结构简式
)的合成路线流程图(无机试剂可任选)
。合成路线流程图示例如下:
p>
31
.
【
2015
上海化学】
(本题共
10
分)
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃
剂,具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空:
(
< br>1
)写出该共聚物的结构简式
(
2
)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间
体
写出该两步反应所需的试剂及条件。
(
3
)将
。
与足量氢氧化钠溶液共热得到
A
,
p>
A
在酸性条件下遇
FeCl
3
溶液不显色。
A
的结构简式为
。
由上述反应可推知
。
由
A
p>
生成对溴苯乙烯的反应条件为
。
(
4
p>
)丙烯催化二聚得到
2,3-
二甲基
-1-
丁烯,
B
与<
/p>
2,3-
二甲基
-1-
< br>丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平
面。
<
/p>
写出
B
的结构简式。
设计一条由
2,3-
二甲基
p>
-1-
丁烯制备
B
的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:
32
.
【
2015
上海化学】
(本题共
12
分)
)
局部麻醉药普鲁
卡因
E
(结构简式为
)的三条合成路线
如下图所示(部分反应
试剂和条件已省略)
:
< br>
完成下列填空:
(
1
)比
A
多一个碳原子,且一溴代物只有
3
种的
A
的同系物的名称是
。
(
2
p>
)写出反应试剂和反应条件。反应①
;③
(
3<
/p>
)设计反应②的目的是
。
(
4
p>
)
B
的结构简式为
;
C
的名称是
。
(
5
p>
)写出一种满足下列条件的
D
的同分异构体
的结构简式。
①芳香族化合物
②能发生水解反应
③有
3
种不
同环境的氢原子
1 mol
该物质与
NaOH
溶液共热最多消耗
mol NaOH
。
(
6
)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太
理想,理由是
。
33<
/p>
.
【
2015
海
南化学】
[
选修
5
—有机化学基础
]
(
6
分)下列有机物的命名错误
的是
..
18
—
Ⅱ(
14
分)芳香族化合物
A
可进行如下转化:
回答下列问题:
(
< br>1
)
B
的化学名称为
。
p>
(
2
)由
C
合成涤纶的化学方程式为
。
(
3
p>
)
E
的苯环上一氯代物仅有两种,
E
的结构简式为
。
(
4
p>
)写出
A
所有可能的结构简式
。
(
5
)写出符合下列条件的
E
的同分异构体的结构简式
。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两
种氢②可发生银镜反应和水解反应
34
.
【
2015
新课标Ⅰ卷理综化学】
[
化学——选修
5
:有机化学基础
]
(
15
分)
A
(
C
2
H
2
)是基本有机化工原料。由
A
制备聚乙烯醇缩丁醛和顺
式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(
< br>1
)
A
的名称是
,
B
含有的官能
团是
。
(
2
p>
)①的反应类型是
,⑦的反应类型是
。
(
3
p>
)
C
和
D
的结构简式分别为
、
。
(
4
p>
)
异
戊
二
烯
分
子
中
最
多
有
个
原
p>
子
共
平
面
,
顺
式
聚
异
戊
二
烯
< br>的
结
构
简
式
为
。
(
5
p>
)写出与
A
具有相同官能团的异戊二烯的所
有同分异构体
(填结构简式)
。
< br>(
6
)
参
照
异
戊
二
烯
的
上
述
合
p>
成
路
线
,
设
计
一
条
由
A
和
乙
< br>醛
为
起
始
原
料
制
备
1
,
3-
丁
二<
/p>
烯
的
合
成
路
线
。
35<
/p>
.
【
2015
新
课标Ⅱ卷理综化学】
[
化学一选修
5<
/p>
:有机化学基础
]
(
15
分)聚戊二酸丙二醇酯(
PPG
)是一种可降解
的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。<
/p>
PPG
的一种合成路线如下:
已知:
①
烃
A
的相对分子质量为
70
,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②
化合物
B
为单氯代烃:化合物
C
的分子式为
C
5
H<
/p>
8
;
③E、<
/p>
F
为相对分子质量差
14
的同系物,
F
是福尔马林的溶质;
④
。
回答下列问题:
(
< br>1
)
A
的结构简式为
。
(<
/p>
2
)由
B
生成<
/p>
C
的化学方程式为
。
(
3
p>
)由
E
和
F
生成
G
的反应类型为
,
G
的化学名称为
。
(
p>
4
)①由
D
和
p>
H
生成
PPG
的化
学方程式为
。
p>
②若
PPG
平均相对分子质量为
10000
,则其平均聚合度约为
(填标号)
。
a
.
48
b
.
58
c
.
76
d
.
122
(
5
)
D
的同
分异构体中能同时满足下列条件的共有
种(不含立体异构)
:
①能与饱和
NaHCO
3
溶
液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为
3
组峰,且峰面积比为
6
:
1
:
1
的是
(写结构简式)
:
< br>D
的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪
器是
_____
(填标号)
。
a
.质谱仪
b
.红外光谱仪
c
.元素分析仪
d
.核磁共振仪
36
.乙酸乙酯广泛用于药物、染料
、香料等工业,中学化学实验常用
a
装置来制备。
完成下列填空:
p>
(
1
)实验时,通常加入过量的乙醇,原因
是
______________
。加入数滴浓硫酸即能起催化
作用,但实际用量多于
此量,原因是
____________
___
;浓硫酸用量又不能过多,原因是
__________
__
。
(
2
)饱和
Na
2
CO
3
溶液的作用是
________
_______
。
(
3
)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,
_________
、
________
< br>,然后分液。
(
4
)若用
b
装置制备乙酸乙酯,其缺点有
__________
、
__________<
/p>
。由
b
装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳
酸钠
溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是
___
_____
,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是
________
_______
。
37
.
[
化
学——选修
5
:有机化学基础
]
秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原
料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(
< br>1
)下列关于糖类的说法正确的是
__________
____
。
(填标号)
a.
糖类都有甜味,具有
C
n
H
2m
O
m
的通式
b.
麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.
用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.<
/p>
淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
< br>(
2
)
B
生成
C
的反应类型为
______<
/p>
。
(
3
)
D
中官能团名称为
______
,
D
生成
E
的反应类型为
______
。
(
4
)
F <
/p>
的化学名称是
______
,由
F
生成
G
的化学方程式
为
______
。
< br>(
5
)具有一种官能团的二取代芳香化合物
W
是
E
的同分异构体,
p>
0.5
mol
W
与足量碳酸氢钠溶液反应生成
44
gCO
2
,
W
共有
______
种(不含立体结构)
,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
_________
。
(
6
p>
)参照上述合成路线,以(反,反)
-2
,
4-
己二烯和
C
2
H
4
为原料(无机试剂任选)
p>
,设计制备对二苯二甲酸的合
成路线
___
____________________
。
38
.
[
化学
--
选修
5
:有机化学基础
]
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速
聚合为
下:
,从而具有胶黏性,某种
氰基丙烯酸酯(
G
)的合成路线如
已知:
①A
的相对分子量为
58
,氧元素质量分数为
0.276
,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(
< br>1
)
A
的化学名称为
_______
。
(<
/p>
2
)
B
的结构简
式为
______
,其核磁共振氢谱显示为
______
组峰,峰面积比为
______
。
(
3
< br>)由
C
生成
D
< br>的反应类型为
________
。
(
4
)由
D
生成
E
的化学方程式为
___________
。
(
5
)
G
中
的官能团有
___
、
____
p>
、
_____
。(填官能团名称)
(
6
)
G
的同分异构体中,与
G
具
有相同官能团且能发生银镜反应的共有
_____
种。(不含立
体异构)
39
.
[
化学——选修
5
:有机化学基础
]
端炔烃
在催化剂存在下可发生偶联反应,成为
Glaser
反应。
p>
2R
—C≡C—
H
R
—C≡C—C≡C—
R+H
2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学
等方面具有重要价值。下面是利用
Glaser
反应制备化合物
E
的一种合成
路线:
< br>
回答下列问题:
(
1
)
B
的结构简式为
______
,
D
的化学名称为
______
,<
/p>
。
(
2
)①和③的反应类型分别为
______
、<
/p>
______
。
(
3
)
E
的
结构简式为
______
。用
1
mol E
合成
1,4-
二苯基丁烷,
理论上需要消耗氢气
_______mol
。
< br>
(
4
)化合物(
)也可发生
Glaser
偶联反应生成聚合物,该聚
合反应的化学方程式为
_____________________________
________
。
(
5
)芳香化合物
F
是
C
的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为
p>
3:1
,写出其中
3
种的结构
简式
_____________________
__________
。
(
6
)写出用
2-
苯基乙
醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物
D
的合成路线
___________
。
40
.功能高分子
< br>P
的合成路线如下:
(
1
)
A
的分子式是
C
7
H
8
,其结构简式是
____________
_______
。
(
2
)试剂
a
是
_______________
。
(
3
)反应③的化学方程式:
_______________
。
(
4
)
E
的分
子式是
C
6
H
10
O
2
。
E
中含有的官能团:
_______________
。
(
5
)反应④的反应类型是
_______________
。
(
6
)
反应⑤的化学方程式:
_______________
。
p>
(
5
)已知:<
/p>
2CH
3
CHO
。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成
E
,写出合成路线(用结构简式表示有机物)
,用箭
头表示转化关系,
箭头上注明试剂和反应条件)
。
41
.高血脂严重影响
人体健康,化合物
E
是一种临床治疗高血脂症的药物。
E
的合成路线如下(部分反应条件和试
剂略)<
/p>
:
请回答下列问题:
(
1
)试剂
I
的名称是
____ ___
,试剂
II
< br>中官能团的名称是
____
___
,第②
步的反应类型是
____
___
。
(
2
)第①步反应的化学方程式是
_____________<
/p>
。
(
3
)第⑥步反应的化学方程式是
_____________
。
(
4
)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是
_________
。
(
5
p>
)
C
的同分异构体在酸性条件下水解,生成
X
、
Y
和
p>
CH
3
(CH
2<
/p>
)
4
OH
。若<
/p>
X
含有羧基和苯环,且
X
和
Y
的核磁共振氢
谱都只有两
种类型的吸收峰,则
X
与
Y
发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
___________
。
42
.
反
-2-
己烯醛
(
D
)
是一种重要的合
成香料,
下列合成路线是制备
D
的方法
之一。
根据该合成路线回答下列问题:
已知:
(
1
)
A
的名称
是
__________
;
B
分子中共面原子数目最多为
__________
;
C
分子中与环相连的三个基团中,不同化
< br>学环境的氢原子共有
__________
种。
(
2
)
D
中含氧官能团的名称是
__________
p>
,写出检验该官能团的化学反应方程式
__________
。
(
3
)
E
为有机物,能发生的反应有
< br>__________
a.
聚
合反应
b.
加成反应
c.
消去反应
d.
取代反应
<
/p>
(
4
)
B
的同分异构体
F
与
B
有完全相同的官能团,写出
F
所有可能
的结构
________
。
(
5
)以
D
为主要原料制备己醛(目标化合物)
,在方框中将合成路线的后半部分补充
完整。
(
6
)问题(
5
)的合成路线中第一步反
应的目的是
__________
。
43
.乙二酸二乙酯(
D
)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
(
1
)
B
和
A
为同系
物,
B
的结构简式为
_______<
/p>
。
(
2
)反应①的化学方程式为
___________
,其反应类型为
__________
。
< br>
(
3
)反应③的反应类型为<
/p>
____________
。
(
4
)
C
的结构简式为
___________
。
(
5
)反应②的化学方
程式为
______
。
2+
44
.
富马酸(反式丁烯二酸)与
Fe
形成的配合物——富马酸铁又称
“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是
合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
<
/p>
(
1
)
A
的化学名称为
_____
由
< br>A
生成
B
的反应类型为
_____
。
(
p>
2
)
C
的结构简式
为
_____
。
(
3
)富马酸的结构简式为
___
__
。
3+
(
4
)检验富血铁中是否含有
Fe
p>
的实验操作步骤是
_____
。
(
5
)富马酸为二元羧
酸,
1mol
富马酸与足量饱和
NaH
CO
3
溶液反应可放出
____L C
O
2
(标况)
;富马酸的同分异构体<
/p>
中,同为二元羧酸的还有
____________
(写出结构简式)
。
参考答案
1
.
D
【解析】
试题分析:
A
、蚕丝的主要成分是蛋白质,蛋白质灼烧能产生烧焦羽毛的气味,与人造纤维
灼烧的气味不同,故可以区别蚕丝和人造纤维,正确;
B
、食用油反复加热发生化学变化,
从而产生多种稠环芳香烃等有害物质
,危害人体健康,正确;
C
、高温能使蛋白质发生变性,
从而具有杀菌消毒作用,正确;
D
、医用消毒
酒精中乙醇的浓度为
75%
,错误。
考点:考查化学在生活的应用的知识。
2
.
B
【解析】
试题分析:
A.2-
甲基丁烷也称异戊烷,错误;
B.
乙烯与水发生加成反应生成乙醇,正确;
C.C
4
H
9
Cl
有<
/p>
4
种同分异构体,错误;
D.
油脂不是高分子化合物,错误。
考点:考查有机物结构和性质判断的知识。
3
.
B
【解析】
试题分析:苯和氯乙烯中均
含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分
子中均是饱和键,只能发
生取代反应,不能发生加成反应,答案选
B
。
< br>
考点:考查有机反应类型
4
.
C
【解析】
试题分析:根据同分异构体
的书写方法,一共有
9
种,分别为
1,
2
-二氯丁烷;
1,3
-二氯
丁烷;
1,4
-二氯丁烷;
1,1
-二氯丁烷;
2,2
-二氯
丁烷;
2,3
-二氯丁烷;
1,1
p>
-二氯-
2
-甲基丙烷;
< br>1,2
-二氯-
2
-甲基丙烷;
1,3
-二氯-
2
-甲基丙烷。答案选
C
。
考点:同分异构体的判断
5
.
A
【解析】
试题分析:
A
、乙烷和浓盐酸不反应,故错误;
B
、乙烯可以制成聚乙烯,用于食品包装,故
正确;
C<
/p>
、乙醇含有亲水基羟基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故正确;
D
、乙酸和甲酸甲
酯的分子式相同,结构不同,是同分异构体,
故正确。
考点:
< br>烷烃的性质,烯烃的性质和用途,乙醇的性质,溴乙烷的性质,同分异构体
6
.
C
【解析】
试题分析:
A
、
分子式为
C
9
H
12
,
故正确;
B
、
相对分子质量比
苯的大,
故沸点比苯高,
故正确;
C<
/p>
、苯环是平面结构,当异丙基中间的碳原子形成四个单键,不能碳原子都在一个平面,故<
/p>
错误;
D
、异丙苯和苯结构相似,在分子
组成上相差
3
个
CH
< br>2
原子团,故是同系物,故正确。
考点:
有机物的结构和性质
7
.
B
【解析】
试题分析:甲苯变二甲苯是
甲苯的苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应,故正确;
B
、甲
苯的相对分子质量比二甲苯小,故沸点比二甲苯低,故错误;
C
、苯的沸点与二甲苯的沸点
相差较大,可以用蒸馏的方法分离,
故正确;
D
、因为对二甲苯的熔点较低,冷却后容易形
成固体,所以能用冷却结晶的方法分离出来,故正确。
考点:物质的分离和提纯,有机物的反应类型
8
.
A
【解析】
试题分析:
A
.蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反应生成的高分子化合物,水解的最终产物是
氨基酸,正确;
B
.氨基酸遇重金属离
子反应不属于变性,错误;
C
.α-氨基丙酸与
α-
氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可以生成
3
种二肽(α-氨基丙酸与
α-氨基苯丙酸、α-
氨基丙酸与
α-氨基丙酸、α-氨基苯丙酸与
α-氨基苯丙酸)
,错误;
D
.氨基酸溶于水
过量氢氧化钠溶液中生成酸根阴离子,在电场作用下向正极移动,错误,故选
A
。
考点:考查了氨基酸和蛋白质的结构和性质的相关知识。
9
.
B
p>
【解析】甘油为丙三醇,是醇类,不是烃,其余各项都为烃类。故选
B
。
10
.
AC
【解析】
试题分析:
A
.由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,
A
项正确;
B
.乙
苯的同分异构体可以是二甲苯,而二甲苯有邻、间、对三种,包括乙苯,乙苯的同分异构体
共有四种,
B
项错误;
C
.苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的
CCl
< br>4
溶液褪色,而乙苯不能,
所以可用
Br
2
/CCl
4
鉴别乙苯和苯乙烯,
C
项正确;
D
.苯环是平面正六边形,所以乙苯中共
平面的碳原子有
p>
7
个,而苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转
,共平
面的碳原子有
8
个,
D
项错误;答案选
AC
。
考点:有机物的结构与性质。
11
.
BD
【解析】
试题分析:
18-
ⅠA.乙酸甲酯(
CH
3
COOCH
3
)中含有
2
种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组
峰,且其峰
面积之比为
1:1
,错误;
B
.对苯二酚中含有
2
种氢原子,核磁共振氢谱中
能出
现两组峰,且其峰面积之比为
2:1
,正确;
C
.
2-
< br>甲基丙烷含有
2
种氢原子,核磁共振氢谱
中能出现两组峰,且其峰面积之比为
9:1
,错误;<
/p>
D
.对苯二甲酸中含有
2
种氢原子,核磁
共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为
< br>2:1
,正确,选
BD
。
考点:有机物的结构
12
.
D
【解析】
试题分析:轴烯与苯分子式
都是
C
6
H
6
,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故选
项
D
正确。
考点:考查同系物、同素异形体、同分异构体概念。
13
.
D
【解析】
试题分析:
选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,
并从离支链较近的一端给主链的碳
原子编号,该物质的名称是
2-
甲基<
/p>
-3-
乙基己烷,故选项
D
正确。
考点:考查烷烃的命名方法。
14
.
B
【解析】
试题分析:
A
.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔,错误;
B
.该反应除产生高分
子化合物外,还有小分子生成,属于
缩聚反应,正确;
C
.
PPV
与聚苯乙烯
的重
复单元不相同,错误;
D
.该物质一个分子中含有
2
< br>个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加
成反应,属于
1m
ol
最多可以与
5mol
氢气发生加成
反应,错误。
考点:考查有机物的结构与性质的关系、加聚反
应和缩聚反应的判断。
15
.
A
【解析】
试题分析:
A
.甲苯有
4
种氢原子,分别
是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢,
2-
甲基丁
烷也有四种氢原子,它们的一溴代物都有
4
种,<
/p>
A
项正确;
B
.
乙烯是平面形分子,键角为
120°,甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子,所以四个
碳原子一定不在同一直线上,
B
项错误;
C
.按照系统命名法,选择最长的碳链为主链,该分子名称是
2,3,4
,
4-
四甲基己
烷,
C
项错误;
D
.这两个有机物分子结构不相似,不能互为同系物,
D
项错误;答案选
A
。
考点:考查同分异构体数目的判断,系统命名法,同系物等知识。
16
.
C
【解析】
试题分析:
A
、根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上,两个苯环不一定共面,错
误;
B
、
X<
/p>
中含有羧基,能与饱和碳酸钠溶液反应,错误;
C
、在酸性条件下水解,水解产物
只有一种,正确;
D<
/p>
、
X
的酸性水解产物中含有
2
个羧基和
1
个酚羟基,故
1 mol
化合物
X
< br>最多能与
3 molNaOH
反应,错误。答案选
C
。
考点:考查有机物的结构与性质。
1
7
.
(
1
)<
/p>
(
2
)加成(
还原)
、氧化、聚合、取代(酯化)
、消除反应;
(
3
)
< br>(合理即给分)
【解析】
试题分析:
(
1
)
由题意可知化合物
X
与异戊二烯的分子式相同,则
X
的分子式为:
p>
C
6
H
10
,
X
的不饱和度
Ω=
2;由
X
与
Br
2
/CCl
4
发生加成反应产物为<
/p>
3-
甲基
-1,1,2,2-
四溴丁烷,则
X
分子中存在碳
碳三键,其结构简式为:CH≡CCH(CH
3
)
2
。故答案为:CH≡CCH(CH
3
)
2
。
(
2
)
A
< br>分子中存在碳碳双键能与
H
2
O
、
X
2
、
p>
H
2
、
HX
等发生加成反应,与
H
2
的加成反应也属于
还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加
聚反应(聚合反应)
。
A
分子中存在羟
基能发生取代反应
(酯化反应)
和消除反应。
< br>将
A
与异戊二烯的结构简式对比
可知,
A
首先与
H
2
发生加成反应生成
,再发生消除反应即可得到异戊二烯,
所
以
B
的结构简式为:
。故答案为:加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加
聚)反应、取代(酯化
)反应、消除反应;
。
(
3
)
根
据
题
意
可
知
CH
2
=C(CH
3
)CH=CH
2
在
一
定
条件
下
首
先
与
HCl
发
生
加成
反
应
生
成
CH
2
=C(CH
3
)CH
2
p>
CH
2
Cl
;
p>
CH
2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
Cl
在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反
p>
应生成
CH
2
=C
(CH
3
)CH
2
CH
2
OH
;
CH
2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
OH
在催化剂、加热条件下与
H
< br>2
发生加成反应即
可
生
成
CH
3
CH(CH<
/p>
3
)CH
2
CH
2
OH
。
故<
/p>
答
案
为
:
考点:
考查有机反应类型、
有机物官能团的性质、
常见有机物的推断和合成途径的设计和方
法。
18
.
(
1
)消除反应;浓硫酸,
加热
(
2
)
银氨溶液,酸(合理即给分)
(
3<
/p>
)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分)
(
4
)
CH
2
=CHCHO;
(
5
)
(
6
)
【解析】
试题分析:
(
1
)根据题意可知合成
M
的主要途径
为:丙烯
CH
2
=CHCH
3
在催化剂作用下与
H
2
/CO
发生反应
生成丁醛
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
;
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
在碱性条件
下发生加成反应生成
,
其分子式为
C<
/p>
8
H
16
O
p>
2
,与
A
的分子式
C
8
H
14<
/p>
O
对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消
除反应。故答案为:消除反应;浓硫酸,加热。
(
2
)
除催化氧化法外,
由
A
得到
还可以利用银氨溶液
或新制氢氧
化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。故答案为:银氨溶液,
酸(其他合理
答案亦可)
。
(
3
)化合物
A
(
C
8
H
14
O
)与
H
2
发生加成反应生成
B
(
C
8
H
16<
/p>
O
)
,由
B
p>
能发生银镜反应,说明碳
碳双键首先与
H<
/p>
2
加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。故答案为:碳碳双键
比醛基(羰
基)易还原(其他合理答案亦可)
。
(
4
)
丙烯
CH
2
=CHCH
3
在催化剂作用下被
O
氧
化为
C
(
分子式为
C
3
H
4
O
)
,
结构简式为:
< br>CH
2
=CHCHO
;
CH
2
=CHCHO
进
一步被催化氧化生成
D
(分子式为
C<
/p>
3
H
4
O
2
)
,
D
的结构简式为:
CH
2
=
CHCOOH
;
Y
的
< br>结构简式为
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH(CH
2
CH<
/p>
3
)CH
2
OH
,
D
与
Y
p>
在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
M
,
M
的
结
构
p>
简
式
为
:
。
故
答
案
为
:
CH
2
=CHCHO
;
。
(
5
)
D
为
CH
2
=CHCOOH<
/p>
,
与
1-
丁
p>
醇
在
浓
硫
酸
加
热
条
件
下
发
生
< br>酯
化
反
应
生
成
CH
2
=CHCOOCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
,
CH
2
=CHCOOC
H
2
CH
2
C
H
2
CH
3
与
氯
乙
烯
发
p>
生
加
聚
反
应
可
生
成
高
聚
物
:
< br>(
其
他
合
理
答
案
亦
可
)。
故
答
案<
/p>
为
:
。
(
6
)丁醛的结构简式为:
< br>CH
3
CH
2
< br>CH
2
CHO
,Ω=1,在其同
分异构体中①不含羰基,说明分子
中含有碳碳双键,
②含有
3
种不同化学环境的氢原子且双键碳上连
有羟基的结构不稳定。
则
符合条件的结构简式为:
(其他合理答案亦可)
。
考点:考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。
< br>19
.
(
1
)
CH
2
=CH
< br>2
羟基
(
2
)
(
3
)
取代反应
(
4
)取适量试样于试管中,先用
NaOH
中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖
红色沉淀,则有
< br>B
存在。
【解析】
试题分析:化合物
A
能发生连续氧化依次生成
B
< br>、
C
,则
A
为饱和一元醇,
A
的结构中有
2<
/p>
个甲基,则
A
为
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH, B
为
(CH
3
)
2
CHCHO
,
C
为
(CH
3
)
2
CHCOOH
,根据已知②,
G
为酯,
F
为醇,根据
Y
的含碳数可知,
D
为乙炔,
< br>E
为乙烯,
F
为乙醇。
(
1
)根据上述分析
,
E
为乙烯,结构简式为
CH
2
=CH
2
,
F
为乙醇,含有的官能团为羟基。
(
2
)
Z
是常见的高分子化合物,Y→Z
是氯乙烯的加聚反应,所以反应的化学方程式是
:
。
(<
/p>
3
)根据已知②,G→X
的化学方程式是
:
;根据反应特点,该反应
的反应类
型是取代反应。
(
4
)
C
为
(CH
3
)
2
CHCOOH
,
B
为
(CH
3
)
2
CHCHO
p>
,
C
中含有
B
p>
,只需要检验醛基是否存在即可,即取
适量试样于试管中,先用
p>
NaOH
中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉
淀,则有
B
存在。
考点:考查有机物的合成和推断,有机反应类型,有机化学方程式的书写,醛基的
检验等知
识。
20
< br>.
(
1
)
(酚)羟基、羰基、酰胺键
(
2
)消去反应
(
3
)
p>
或
或
(
4
)
;
(
5
)
【解析】
试题分析:
(
1
)根据
D
的结构简式可知
D
中的含氧官能团名称为羟基、羰基、
酰胺键。
(
2
)根据
F
和
G
的结构简式可知
F→G
的反应类型为羟基的消去反应。
(
3
)①能发生银
镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与
FeCl
3
溶液发生显色反应,
这说明应该是酚羟基和甲酸形
成的酯基;
③分子中只有
4
种不同化学
环
境的氢,因此苯环上取代取代基应该是对称的,所以符合条件的有机物同分异构体为<
/p>
或
或
。
(
4
)
E
经还原得到
F
,
E
的分子是为
C
14
H
17
O
3
N<
/p>
,根据
D
、
F<
/p>
的结构简式可知该反应应该是羰基
与氢气的加成反应,所以
E
的结构简式为
。
(
5
)由于苯胺易被氧化,因此首先将
甲苯硝化,将硝基还原为氨基后与(
CH
3
CO
)
2
O
,最后
再氧化甲基变为羧基,可得到产品,流程图为
。
考点:考查有机物推断和合成
21<
/p>
.
(
1
)醛基<
/p>
(
2
)
(
3
)
(
4
)
AC
(
5
)
BC<
/p>
【解析】
A
为
乙烯与
H
2
O
的加成产物,
故
A
为
< br>CH
3
CH
2
< br>OH
(乙醇)
;
A
催化氧化得到
B
,
B
为
CH
3
COOH<
/p>
(乙酸)
、甲苯光照条件下与氯气反应,则甲基氢原子被氢原子取
代,故
C
为
C
6
H
5
CH
2
Cl
;
C
为卤
代烃,在
NaOH
水溶液中水解生成醇,所以
< br>D
为
C
6
H
5
CH
2
OH
(苯甲醇)
;
D
< br>催化氧化为
E
,
所以
E
为
C
6
H
5
CHO
苯甲醛。
(
1
)
E
为苯甲醛,含有官能团为醛基。
(
2
)
B
为
乙
醇
,
D
为
苯
甲
醇<
/p>
,
二
者
发
生
酯
化
反
应
生
成
酯
F
,
化
学
方
程
式
为
:
。
(
3<
/p>
)类比已知条件
可
知
,醛
E
和酯
F
也可发
生同类
反应得
一种不饱
p>
和酯
X
,所以
X<
/p>
的结
构简式
为:
。
(
4
)从
X
的结构看,
X
含有碳碳双键、酯键和苯环结构,酯键可以发生水解反应,苯环上
的氢原子可以与浓硝
酸发生取代反应,
碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色,
但不
能发生
银镜反应,故选
AC
。
(
5
)
F
的结构为
,下列与
F
p>
互为同分异构体是
B
、
C
两种物质,
A
、
D
均
与
F
分子式不相同,均多一个亚甲基
CH
2
原子团。
【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断
、有机物的结构、性质、有机化学方程式书
写、同分异构体判断等。
【名师点晴】
高考化学试题中对有机化学基础的考查题型
比较固定,
通常是以生产、
生活的
陌生
有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识,涉及常见有机物官能团的结
构、
性质及相互转化关系,涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书
写
、
同分异构体的识别和书写等知识的考查。
它要求学生能够通过
题给情境中适当迁移,
运
用所学知识分析、
解决实际问题,
这高考有机化学复习备考的方向。
它充分体
现了高考命题
“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想,在一定程度上考查了学生的
思维能力。
22
.
< br>(
14
分)
(
1
)丙烯
—
Br
(
< br>2
)
2
(
3
)
CH
3
BrCHBrCH
2
Br+2NaO
H
乙醇
△
HC≡CCH
2
Br+2NaBr+2H
2
O
(
4
)HC≡CCOONa (<
/p>
5
)
CH
3
p>
CH
2
CH
2
p>
C≡CCHO
(
6
)
<
/p>
【解析】
A
中含有碳碳双键,属于烯烃,
A
是丙烯,在光照条件下,丙烯与
Br
2
发生
—
H<
/p>
的取代反应生成
B
,
B
再发生加成反应和消去反应生成
E
,
E
先发生水解反应,
再发生氧化反
应生成
J
,根据
E
和
J
的结构简式可知,碳碳叁键没
有变化,官能团由—
Br
生成了醛基,则
一定是
E
中的—
Br
在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成醇,
醇再发生氧化反应生成醛,
由
(
5
)
的
已
知
可
以
推
断
M
为
CH
3
CH
2
CH
2
C≡CCHO
,
由
(
6
)
的
已
知
可
以
推
断
T
为
,据此回答:
< br>(
1
)
A
中含有碳碳双键,
属于烯烃,
根据
A
的结构简式和系统命名法可知,
A
的名
称为丙烯;
在光照条件下,丙烯与
Br
2
发生
—
H
的
取代反应,则
A→B
新生成的官能团是—
Br.
(
2
)
D
分子中有两种不同环境的氢原子,所以
< br>D
的核磁共振氢谱显示峰的组数为
2.
< br>
(
3
)
卤
代
烃
在
N
aOH
的
醇
溶
液
中
发
生
消<
/p>
去
反
应
生
成
E,
则
D→E
p>
的
化
学
方
程
式
为
CH
3
BrCHBrCH
2
B
r+2NaOH
乙醇
△
HC≡CCH<
/p>
2
Br+2NaBr+2H
2
O
。
(
4
)
E
为
HC≡CCH
2
Br
,
E
发生水解反应,羟基取代
Br
生成醇,醇再发生氧化反应生成醛,
G
为
HC≡CCHO,则
G
与新制的
Cu
(
OH
)
2
发生反应,所得有机物的结构简式为
HC≡CCOONa
。
(
5
)<
/p>
L
可
由
B
与
H
2
发
生
加
成
反
应
而
得
,
L
为
CH
3
CH
2
CH
2
Br,
根
据
已
知
R
1
CH
2
Br+NaC≡CR
2
→R
1
CH
2
C≡CR
p>
2
,
J
和
L
反应生成
M
,则
p>
M
得结构简式为
CH
3
CH
2
CH
2
C≡CCHO。
(
6
)由已知所给信息,
T
的
结构简式为
。
【考点定位】
本题主要考查有机物的名称,
有机化学反应方程式,
有机物的结构简式等知识。
【名师点晴】有机流程推断题
是考查化学基础知识的常用形式,可以采用正推法或逆推法,
也可从中间向两边推出各有
机物,
在推断过程中,
往往借助分子式,
不饱和度,
碳链的变化,
有机反应条件,
有机反应类型,
已知信息等,
这种考题灵活性较强,
本题将将有机物的命名,
化学反应条件与类型,官能团的名称,核磁共
振氢谱,有机化学方程式的书写,有机流程分
析,醛的化学性质,由已知信息推断有机物
结构简式联系起来,注重的是有机基础知识,命
题常规,难度适中,能较好的考查学生灵
活运用基础知识解决实际问题的能力。
23
< br>.(
1
)醛基、羧基
(
2
)③>①>②
(
3
)
4
<
/p>
(
4
)取代反应
3
(
5
)
【解析】(
1
)
A
的分子式为
< br>C
2
H
2
O
3
,可发生银镜反应,且具有酸性,
A
是
HOCCOOH
,官能团
是醛基和羧基;根据
C
的结构可知
B
是苯酚,则
A+B→C
的化学反应方程式为:
。
(
2
)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基,故强弱顺序为:
③>①>②;
(
3
< br>)
C
中有羟基和羧基,
2
分子
C
可以发生酯化反应,可以生成
3
个六元环的化合物,
C
的
分子间的醇羟基和羧基发生酯化,
E
的分子中不同化学环境的氢原子有
4
种。
(
4
)对比
DF
的结构,可以看出溴原子取代了羟基的位置,所以
D→
F
的反应类型是取代反
应,
F
中的官能团有:溴原子、酚羟基、酯基,都可以以氢氧化钠反应,所以
1
mol F
可以
与
3molNaOH<
/p>
溶液反应。符合条件的同分异构体有:
(
5
)根据信息反应,羧酸可以与
p>
PCl
3
反应,在碳链上引入一个卤素原子
,卤素原子水解就
可以引入醇羟基,醇羟基氧化可以得到醛基,故流程为:
【考点定位】
本题主要
考查了有机物同分异构体的书写、
常见有机反应类型、
有机合成
路线
等。
【名师点睛】有机化学包括
的知识点有:有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、
化学方程式、官能团化学
性质的比较判断,对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应
类型的判断,
是物质结构决定性质的具体体现。
这类题目通过反应条件的不同、
反应前后物
质结构简式的变化可判断发生的反应类型,
物质分子中含有的官能团类型。
书写或判断同分
异构体
的种数是该题中的难点。
针对不同的物质类别,
抓住书写同分异
构体的一般规律,
首
先判断该物质中是否含有官能团、
官能团的种类、
取代基的个数及种类,
结合链烃
的同分异
构体的判断即可。
注意书写过程中的不重不漏。
物质制备流程的设计,
需要根据物质之间结
构
的异同,利用所学化学知识或者是题目已知信息,选择合适的条件和试剂加以合成。
24
.
(<
/p>
1
)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)
。
(
2
)<
/p>
(
3
)
-
-
-
-
-
-
-
-
-
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