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2009
年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题
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学科、专业名称：药物化学
研究方向：
01
中药 及天然药物活性成分研究、
02
现代生物技术与天然药物活性成分研究、
03
新药设计、化学合成与作用机理研究
考试科目名称：
627
药学综合
A
考生注意：所有答案必
须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。
第一部分：有机化学（本部分分值<
/p>
100
分）
一、写出下列化合物的名称或者结构（每题
2
分，共
20
分）
H
(1
)
H
3
C
C
C
C
C
H
C
H
2
C
O< /p>
O
H
C
H
2
(2)
C
H
2
C
O
O
H
N
H
(3
)
C
l
O
C
C
H
3
< br>(4)
N
O
2
C
H
3
O
H
（
5
）
3-
羟甲基
-4-
羟基吡啶
（
6
）反
-4-
乙氧基环己基甲醛（优势构象）
（
7
）硝基苯基乙酸甲酯
（
8
）
N-
乙基苯胺
（
9
）
17
α
-
甲基
-17
β
-
羟基
-< /p>
雄甾
-4-
烯
-3-
酮
（
10
）反
-1-
甲基
-4-< /p>
叔丁基
-
环己烷
二、单项选择题（每题
1
分，共
10
分）
1.
碳正离子
R
3
C
+
,R
2
CH
+
,RCH
2
+
,CH
3
+
的稳定性顺序为（
）
(A)R
3
C
+
>R
2
CH
+
>RCH
2
+
>CH
3
+
(B)R<
/p>
3
C
+
<
br>2 按 1H-N
MR 化学位移（ δ ）的大小顺序， CH ， CH ， CH ， CH 中氢质子化学位移顺 ）
(B)CH (D)CH <
br>3 对氯甲苯的质谱（ MS ）图中，其分子离子峰 M M ） A ） 1 ： 1
（ B ） 2 ： 1 （ C ） 3 ： 1 （ D ） 3 ： 2 下列溶剂为非极性溶剂的是（ ） A ） DMSO （ B ） THF （ C ） Benzne D ） DMF 为反应
溶剂，亲核试剂 CN I Br
Cl A)CN A 共
页，第 1 页
-
F ） A)F->R <
br>>F <
br>3 如果极性最小的化合物在薄层板上走得最远，对
于醋酸和乙醇及其反应产物乙酸乙酯，这 ） 醋酸 < 乙醇 < 乙酸乙酯 乙醇 < 醋酸 < 乙酸乙酯 下列化合无不
具有芳香性的是（ 乙酸乙酯 < 醋酸
< 乙醇 乙酸乙酯 <
乙醇 < 醋酸 C
酰氯，酸酐，酯，羧酸还原反应由易到难的顺序为（ ） 羧酸 > 酰氯 > 酸酐 > 酯 (B) 酰氯 < 酸酐 < 酯 < 羧酸 酰氯 < 酯 < < 羧酸 (D) 酰氯 > 酸酐 > 酯 > 羧酸 （ CH 2NH ， CH NH <
br>， PhN(CH 2 PhNH （ CH 2NH>C
H
（
CH 2NH （ CH 2NH>CH
CH （ CH 2NH>NH 5 分，共 30 分） 1 ） 2 ）
<
br>C C 2 ) 3 ） 2 /P t- C N a,aq u eou s
N H 3
）
） 4 ） N a H
) ) 考试科目：药学综合 A 共 6 页，第 页 6 ） MgBr H 3 O) 2 B H 2 O 10 分，共 20 分） H
H OOCH 20 分） A （ C ） 用 CH 处理，得到水溶性盐 B （
C ） ，将 B 置于氢氧化银悬浮液中
C （ C ） ，将<
/p> C 用 CH 后，再于氢氧化银悬浮液中共热，得到三甲胺和化合 D （ C 。 D 的 谱只有两个峰，试推测 A 、 B 、 C 、 D 的结构。<
/p> A 共 6
页，第 3 页
2
CH
+
2
+
3
+
(C)CH
3
+
>R
3
C
+
>R
2
CH
+
>RCH
2
+
(D)CH
3
+
3
C
+
CH
+
2
+
2.
3
F
3
Cl
3
Br
3
I
序为（
(A)CH
3
F
3
Cl
3
Br
3
I
3
Cl
3
Br
3
I
3
F
(C)CH
3
Cl>CH
3
F>CH
3
Br>CH
3
I
3
F>CH
3
Cl>CH
3
Br>CH
I
3.
+
和
2+
的峰高比为（
（
4.
（
-
，
-
，
-
和
-
的亲核能力的大小为（
（
-
>I
-
>Br
-
>Cl
-
(B)CN
-
-
-
<
Cl
-
考试科目：药学综合
）
6
(C)I
-
>Br
>Cl
-
>CN
-
(D)I
-
-
-
-
6.R
3
C
-
,R
2
N
-
,RO
-
和
-
的亲核性大小顺序为（
（
3
C->R
2
N->RO
-
(
B)R
3
C
-
>R
2
N->RO
-
-
(C)R
3
C-
2
N-
-
(D)F
-
C-
2
N-
-
7.
三个化合物在薄层板上所走的距离顺序为（
(A)
(C)
8.
(B)
(D)
）
H
N
(A)
C
(B)
(C)
S
(D)
N
9.
(A)
(C)
10.
3
CH
2
）
3
CH
2
NH
2
，
3
3
)
和
2
的
碱性大小顺序为（
(A)
3
CH
2
）
3
CH
2
N
H
2
>NH
3
>PhN(CH
3
)
2
>PhNH
2
(B)
3
CH
2
）
3
CH
2
NH
2
3
3
)
2
2
(C)
3
CH
2
）
3
CH
2
NH
2
>NH
3
>PhNH
2
>PhN(CH
3
)
2
(D)
3
CH
2
NH
2
>
3
CH
2
）
3
>PhN
(CH
3
)
2
>PhNH
2
三、完成下列反应（每题
）
（<
/p>
（
H
3
CH
2
H
CH
2<
/p>
OH
SOCl
(
HBr
(
)
主要产物
+
(
)
次要产物
（
H
（
（
（
O
O
O
(
(
(5)
O
O<
/p>
+
O
(
)
Heating
主要产物
+
( )
次要产物
O
（
HO
Br
B
O
OH
( )
i)(CH
ii)H
( )
H
四、由指定原料合成下列化合物（其他试剂任选，每
小题
CH
3
1.
+
HOC
2
CH
2
N(C
2
H
5
)
2
O
2
N
O
H
2
N
OH
CH
2
CH
3
H
3
C
CC
2
C
H
3
CH
2
C
H
3
C
2
CH
2
N(C
2<
/p>
H
5
)
2
2.
3
C
CH
3
CH
2
Br
H
+
C
五、推测下列
化合物的结构（
化合物
7
H
15
N
3<
/p>
I
9
H
18
N
I
共热，得到
8
H
17
N
3
I
物
6
H
1
0
）
1<
/p>
H-NMR
考试科目：药学综合