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暨南大学
全日制本科课程教案
2010 ~ 2011
学年
第
2
学期
课
程
名
称
天然产物化学（天然药物化学）
课
程
性
质
理
论
课
教
材
名
称
天
然
药
物
化
学
适用专业（方向）
药
学、中
药
学
学
生
类
别
内
、外
招
生
开
课
单
位
药学院中药系天然药物化学研究室等
授
课
教
师
于荣敏、叶文才、朱建华
职
称
教授、讲师
暨南大学教务处
制
二
01
零年二月
1
《暨南大学全日制本科课程教案》填写说明
一
、用宋体、
5
号字填写，每项页面大小可按照规定格式自行添减。
二、一次课为一份教案（不包括封面）
。
三、
“课程性质”填必修课、专业选修课或公共选修课；
“学生类别” 填内招
生，外招生或内、外招生；公共选修课的“适用专业（方向）
”填 写“全校各专
业”
。
四、
“开课单位”填学院、学系和教研室（无教研室只填学院和学系）
。
五、
授课类型指理论课、
讨论课、
实验、
社会实践、
实习或见习课、
其他等。
六、
“教学内容”应具体，而不应只填写教材章 节名称或讲授主题的题目。
2
天
然
产
物
化
学
课程教案
授课题目（教学章节或主题）
：
第一章
总
论
授课类型
授课时间
理论课
2011
年
3
月
第
1
、
2
周
教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）
：
基本内容：
（
1
）天然药物化学的定义、研究内容简介及其它基本概念；
（
2
）生物合成的几个关键途径；
（
3
）天然药物有效成分提取分离的方法、原理及适用范围；
（
4
）常用的几个化合物结构研究方法 介绍、结构研究的主要程序。
重点：
（
1
）
掌握天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本概念和方法；
（
2
）
天然药物化学的定义、性质、任务；
（
3
）
薄层色谱、各类色谱技术及
UV, IR, MS, NMR
等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。
难点：
（
1
）天然药物化学成分的结构鉴定；
（
2
）各类化学成分的生物合成途径。
教学手段与方法：
（
1
）采用
PPT
教学；
（
2
）对于本章的难点，借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法 的程序及其方法的原理；
（
3
）为加深 理解，可列出详细的归属数据。
思考题、讨论题或作业：
（
1
）中草药有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？
< /p>
（
2
）分离中草药成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适 用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱
剂及洗脱顺序是什么？
（
3< /p>
）化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？进行结构鉴定常用哪些方法？这些方法可以解决结构式 中
的什么问题？
参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）
：
教材：
[1]
吴立军
主编
.
天然药物化学（第四版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2005.
参考书：
[1]
R.
H.
THOMSON.
The
Chemistry
of
Natural
Products
(Second
edition).
Glasgow:
Blakie
Academic
&
Professional, an imprint of
Chapman & Hall, 1993.
[2]
Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux.
Bioactive Natural Products----Detection,
Isolation, and Structural
Determination. London: CRC Press, Inc.,
1993.
[3]
姚新生
主编
.
天然药物化学（第三版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2001.
3
天
然
产
物
化
学
课程教案
授课题目（教学章节或主题）
：
第二章
糖和苷
授课类型
授课时间
理论课
2011
年
3
月
第
3
、
4
周
教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）
：
基本内容：
1.
常见单糖的立体化学构型，表示其构型的几种方式，及苷键构型的两个重要概念。
2.
常见糖和其苷的分类。
3.
与糖分离和结构鉴定有关的主要反应：氧化反应、羟基化反应和羰基反应等。
4.
苷键裂解的几个主要方法及其原理。
5.
鉴定糖一级结构的核磁共振方法。
重点：常见单糖，如：
D-Glc
、
D-Gal
、
L-Ara
、
D-Man
、
< p>L-Rha、
D-Xyl
的结构特征
;
糖的化学性质：过碘酸氧
化及苷键裂解中的过碘酸裂解（
Sm ith
降解）
；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的
< p>1
13
特点；酶催化水解的特点；糖上的质子在
谱和
C-NMR
上出现的大致位置；根据
J
值判断多数
糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规
律；糖苷结合位置的判断。
难点：重要单糖，如：
、
D-Gal
、
L-Ara
、
D-Man
、
L-Rha
、
< p>D-Xyl的立体结构特征
;
过碘酸氧化及苷键裂
1
13
解的反应机理及影响水解的因素；
H-NMR
和
C-NMR
谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。< /p>
教学手段与方法：
采用
PPT
教学。
对于本章的难点，借助图片，直观地展示其立体结构特征。并借助实例分析，逐条讲解每一鉴定方法的程序< /p>
及其方法的原理。
思考题、讨论题或作业：
1
． 苷键裂解常用哪些方法？其各具有哪些优缺点？各适用于哪些类别的化合物？
< br>2
．进行酸水解催化时，各类化合物水解的难易程度如何？
3
．简述苷类化合物中糖链的鉴定方法。
参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）
：
教材：
[1]
吴立军
主编
.
天然药物化学（第四版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2005.
参考书：
[1]
R.
H.
THOMSON.
The
Chemistry
of
Natural
Products
(Second
edition).
Glasgow:
Blakie
Academic
&
Professional, an imprint of
Chapman & Hall, 1993.
[2]
Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux.
Bioactive Natural Products----Detection,
Isolation, and Structural
Determination. London: CRC Press, Inc.,
1993.
[3]
姚新生
主编
.
天然药物化学（第三版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2001
4
天
然
产
物
化
学
课程教案
授课题目（教学章节或主题）
：
第三章
苯丙素类
授课类型
授课时间
理论课
2011
年
4
月
第
5
、
6
周
教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）
：
基本内容：
1.
苯丙素类物质 的几个重要化合物，苯丙酸、香豆素及木脂素。
2.
香 豆素类化合物的基本母核结构，及四种基本骨架的结构特点。
3.
与结构特征相关的香豆素类货化合物的化学性质、其波谱特征及其在结构研究中的应用。
4.
木脂素类的结构类型，基本构成单位，及其理化性质，构型与生 理活性的关系。
5.
木脂素的结构测定方法。
重点：香豆素类化合物的分类；与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡喃酮环的碱
裂解等；
香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，
如
< p>NMR特征及
MS
裂解规律；
香豆素类化合物 的提取
方法。
难点：香豆素类化合物的结构鉴定。
教学手段与方法：
采用多媒体教学。
对于本章的难点，借助图片，直观地展示其特征。
思考题、讨论题或黄酮类化合物作业：
1
、苯丙素类化合物包括哪些类别？
2
、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些？
3
、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点？
4
、芳基萘类木脂素的氢谱信号与结构间的关系有什么规律？
< p>
参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）
：
教材：
[1]
吴立军
主编
.
天然药物化学（第四版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2005.
参考书：
[1]
R.
H.
THOMSON.
The
Chemistry
of
Natural
Products
(Second
edition).
Glasgow:
Blakie
Academic
&
Professional, an imprint of
Chapman & Hall, 1993.
[2]
Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux.
Bioactive Natural Products----Detection,
Isolation, and Structural
Determination. London: CRC Press, Inc.,
1993.
[3]
姚新生
主编
.
天然药物化学（第三版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2001
5
天
然
产
物
化
学
课程教案
授课题目（教学章节或主题）
：
第四章
醌类化合物
授课类型
授课时间
理论课
2011
年
4
月
第
6
、
7
周
教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）
：
基本内容：
1.
醌类化合物的四种主要类型介绍。
2.
醌类化合物的理化性质，用于鉴定的颜色反应。
3.
醌类化合物的提取分离方法简介。
4.
鉴定醌类化合物结构的常用方法，及其在该方法中的特征。
重点：醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）
，羟基蒽醌类 成分的重要物理化学性质及
其在提取分离与结构测定中的意义；醌类衍生物的波谱特征及
结构测定。
难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
教学手段与方法：
采用
PPT
教学。
借助图片，生动直观地描述本章的难点。
思考题、讨论题或作业：
1
、醌类化合物有哪些结构类型？各类型母核是什么？
2
、醌类化合物的鉴别反应有哪些，反应试剂及现象是什么？
< p>
3
、
PH
梯度萃取法分离蒽醌类化 合物的原理是什么？
4
、蒽醌类化合物的核磁共振氢谱特征是什么？
5
、蒽醌类化合物常用的甲基化试剂有哪些？
参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）
：
教材：
[1]
吴立军
主编
.
天然药物化学（第四版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2005.
参考书：
[1]
R.
H.
THOMSON.
The
Chemistry
of
Natural
Products
(Second
edition).
Glasgow:
Blakie
Academic
&
Professional, an imprint of
Chapman & Hall, 1993.
[2]
Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux.
Bioactive Natural Products----Detection,
Isolation, and Structural
Determination. London: CRC Press, Inc.,
1993.
[3]
姚新生
主编
.
天然药物化学（第三版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2001
6
天
然
产
物
化
学
课程教案
授课题目（教学章节或主题）
：
第五章
黄酮类化合物
授课类型
授课时间
理论课
2011
年
4-5
月
第
7-9
周
教学内容（包括基本内容、重点、难点三部分）
：
基本内容：
1.
黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及其代表物的生理活性。
2.
黄酮类化合物的主要性质，及其该性质在提取分离、鉴别、结构测 定工作中的应用意义。
3.
黄酮类化合物的撮分离原理，常用的几个分离方法简介。
4.
黄酮类化合物的检识，结构测定方法，及其在各类谱学中的特征。
重点：
（
1
）
黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性；
（
2
）
黄酮类化合物的 主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，
以及这
些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；
（
3
）
黄酮类化合物的提取分离原理；
（
4
）
聚酰胺柱层析分析法；
（
5
）
黄酮类化合物的检识与结构测定技术；
（
6
）
黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
难点：
（
1
）
黄酮类化合物的 色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性
质在提
取分离、鉴别、结构测定工作中的意义；
（
2
）
聚酰胺柱层析的原理及影响因素；
（
3
）
黄酮类化合物的检识与结构测定技术；
（
4
）
黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
教学手段与方法：
采用
PPT
教学。
借助图片，生动直观地描述本章的难点。
思考题、讨论题或作业：
1
、
黄酮类化合物的结构类型有哪些？分类依据是什么？
2
、黄酮类化合物的主要鉴别反应有哪些？
< p>
3
、聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？
4
、黄酮类化合物核磁共振氢谱特征有哪些？
5
、怎样应用紫外光谱法鉴定黄酮类化合物？
6
、黄酮类化合物的质谱裂解规律有哪些？
参考资料（包括辅助教材、参考书、文献等）
：
教材：
[1]
吴立军
主编
.
天然药物化学（第四版）
.
北京：人民卫生出版社
, 2005.
7
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