圣地亚哥 大学-圣地亚哥 大学
有机化学
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题
1
分，共
10
分）
1.
(H
3
C)
2
HC
C(CH
)
C
C
3
3
H
H
（
Z
）
-
或顺
-2
，
2
，
5-
三甲基
-3-
己烯
2.
3-
乙基
-6-
溴
-2-
己烯
-1-
醇
CH
2<
/p>
CH
2
HOCH
2
CH
CCH
2
CH
2
CH
2
Br
3.
O
CH
3
(S)
－环氧丙烷
4.
CHO
3
，
3-
二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
OH
CHO
苯乙酰胺
NH
2
O
2-phenylacetamide
7.
OH
α－萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO
3
S
NH
2
COOH
9.
4
－环丙基苯甲酸
1
6.
有机化学
10.
甲基叔丁基醚
O
二
.
试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体 结构）
，完成下列各反应式。
（每空
2
分
，共
48
分）
1.
CH
CHBr
K
CN/EtOH
Br
CH
2
Cl
答
C1
；
C1
CN
2.
高压
①< /p>
O
3
+
C1
2
高温
、
②
H
2
O
Zn
粉
答
3.
Mg
HBr
CH =
C
H
2
醚
CH<
/p>
3
COC1
答
4.
CO
2
CH
3
OHCCHCH
2
CH
2
CH
2
CHO
①
CH
3
COCH
3
+
②
H
2
O
H
+
CO
2
CH
3
5.
1,
B
2
H
6
2,
H
2
O
2
,
OH
-
1, Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF
2
, NaBH
4
答
OH
(
上面 ）
OH
（下面）
6.
O
答
O
O
O
O
NH
2
NH
2
,
NaOH,
答
(HOCH
2
CH
2
)
2
O
CH
2
< br>OH
CH
2
Cl
NaOH
H
2
O
7.
2
Cl
Cl
有机化学
8.
CH
3
+
H
2
O
OH
－
SN
1
历程
CH
3
+
答
OH
CH
3
9.
O
Cl
OH
CH
3
+ CH
2
=CH
O
O
C
CH
3
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O
答
10. <
/p>
Br
CH
3
CH
2
CH
2
O<
/p>
C
CH
3
O
O
CH
3
O
11.
Br
Zn<
/p>
EtOH
答
O
C
CH
3
12.
CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
NaOH
Br
NH<
/p>
2
NO
2
NaN
O
2
H
2
SO
4
NH
2
H<
/p>
3
PO
2
Br<
/p>
CH
3
Fe,HCl
CH
3
(CH
3
< br>CO)
2
O
CH
3
O
+
Cl
2
H
+
答
C
CH
2
Cl
CH
3
Br
2
Br
(
2
)
NHCOCH
3
NHCOCH
3
三
.
选 择题。
（每题
2
分，共
14
分）< /p>
1
、与
NaOH
水溶液的 反应活性最强的是（
A
）
(A).
CH< /p>
3
CH
2
COC
H
2
Br
(B).
CH
3
CH
2
CH
CH
2
Br
(C).
(C H
3
)
3
CH
2
Br
(D).
CH< /p>
3
(CH
2
)<
/p>
2
CH
2
Br<
/p>
CH
3
2.
对
CH
3
Br
进行亲核取 代时，以下离子亲核性最强的是：
（
B
）
-
-
-
-
(A).
CH
COO
(B).
CH
CH
O
(C).
C
H
O
(D).
OH
3
3
2
6
5
3
有机化学
3.
下列化合物中酸性最强的是（
D
）
(A)
CH
3
CCH
(B)
H
2
O
(C)
CH
3
CH
2
OH
(D)
p-O
2
NC
6
H<
/p>
4
OH
(E)
C
6
H
5
OH
(F)
p-CH
3
C
6
H
4
OH
4.
下列化合物具有旋光活性得是：
（
A
）
COOH
A,
H
H
OH
COOH
OH
CH
3
B,
CH
3
C,
(2R, 3S, 4S)-2,4-
二氯
-3-
戊醇
5.
下列化合物不发生碘仿反应的是
(
C
)
< br>C
6
H
5
COCH
3
B
、
C
2
H
5
OH
C
、
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
D
、
CH
3
COCH
2
CH
3
6.
与
HNO< /p>
2
作用没有
N
2
生成的是
(
C
)
A
、
< p>H
2
NCONH
2
B
、
CH
3
CH
（
NH< /p>
2
）
COOH
C
、
C
6
H
5<
/p>
NHCH
3
D
、
C
6
H
5
NH
2
7.
能与托伦试剂反应产生银镜的是
(
D
)
CCl
3
COOH
B
、
CH
3
COOH
C
、
CH
2
ClCOOH
D
、
HCOOH
四、鉴别下列化合物（共
6
分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五、从指定的原料合成下列化合物
。
（任选
2
题，每题
7
分，共
14
分）
1.
由溴代环己 烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KOH
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CHO<
/p>
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3
-2Py
答
4
有机化学
2
、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
O
1,
Na
C
CH
2,H
3
O
+
CH
3
+-
HO
C
CH
Hg
2+
H
2
SO
4
OH
CH
3
O
答
O
3
、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
HC
CH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CH
2
Br
C
CH
1,Na, NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2<
/p>
Lindlar
OH
CH
OH
答
4.
由苯、丙酮和不超过
4
个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
CH
3<
/p>
COCH
3
Br
2
/NaOH
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
C
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
I
2
H
2
C
HO
O
< br>C(CH
3
)
2
HO
O
O
AlCl
3
答
PPA
TM
< br>
5.
由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO
，
HCHO
CH
3
O
O
5
有机化学
CH
3
CHCHO
OH
+ HCHO
H
2
O
CH
3
CH
3
OH
CH
3
C
CH
COO H
CH
2
OH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
OH
H
+
-H
2
O
HCN
< br>CH
3
OH
CH
3
C
CH
CN
CH
2
OH
H
+
H
2
O
答<
/p>
O
O
六、推断结构。
（
8
分）
2-
（
N
，
N-
二乙基氨基）
-1-
苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成， 写出英文
字母所代表的中间体或试剂：
O
A
AlCl
3
HN
(C
2
H
5
)
2
B
(C
9
H
10
O)
C
Br
O
A. CH
3
CH
2
CO
Cl
O
D.
B.
C. Br
2
, CH
3
COOH
CH
3
D
N(C
< br>2
H
5
)
2
试卷二
一、命名下
列各化合物或写出结构式（每题
1
分，共
10
分）
CHO
HO
H
CH
2
OH
Br
Cl
1.
（
S
）
-2
，
3-
二羟基丙醛
2.
Cl
H
（
Z
）
-1
，
2-
二氯
-1-
溴乙烯
3.
5
－甲基－
4
－己烯－
2
－ 醇
CH
3
C CHCHCHCH
3
CH
3
OH
4.
CHO
3
，
3-
二
甲< /p>
基
环
己
基
甲
醛
5.
HO
NH
2
对
羟
基
苯
胺
6
有机化学
O
O
6.
O
邻苯二甲酸酐
7.
丙二酸二乙酯
CH
2<
/p>
(COOCH
2
CH
3
)
2
,
COOH
8.
Br
< br>O
H
C
N
CH
3
间溴苯甲酸
9.
CONH
2
苯甲酰胺
10.
CH
3
N
’
N-
二甲基甲酰胺
二
.
试填入主要原料，试剂 或产物（必要时，指出立体结构）
，完成下列各反应式。
（每空
2
分，共
30
分）
1.
CH
CHBr
K
CN/EtOH
Br
CN
答
CH
2
Cl
4
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH
+
2,H
3
O
2.
CH<
/p>
3
COCH
3
T
sOH
O
答
CH
3
CH
2
CHOHCH
2
CH
2
OH
3.
O
O
O
-
CN
+ HCl
4.
CH
3
H
3
C
C
OH
CH
3
C
CH
3
OH
< br>HIO
4
H
2
< br>SO
4
答
CN
CH
3
H
3
C
C
答
CH
3
H
3
C
C
（下面）
O
O
C
CH
3
(
上面）
CH
3
5.
H
O
H
3
O
+
H
OH
OH
H
7
H
答
有机化学
6.
O
O
H
3
C
O
EtONa/EtOH
H
3
C
答
OC
2
H
5
OH
7.
H
3
C
H
3
C
O
CH
3
O
O
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
+ CH
2
=CH
C
CH
3
O
答
8.
(
1).
HNO
3
/H
< br>2
SO
4
Br
< br>2
NO
2
Fe
< br>Br
HNO
2
0~5
C
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Br
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
CH
3
O
Sn
+<
/p>
HCl
NO
2
B
r
NH
2
三
.
按要求回答问题。
（每题
2
分，共
12
分）
1.
对
CH
3
Br
进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：
（< /p>
B
）
(A).
CH
3
C
OO
-
(B).
CH< /p>
3
CH
2
O
-
(C).
C
6
H
5
O
< br>-
(D).
OH
-
2.
下列化合物不能发生碘仿反应的是：
（
C
）
A, CH
< br>3
CH
2
OH
B, CH
3
COCH
3
C, CH<
/p>
3
CH
2
CHO
D, CH
3
COCH
2
CH
3
3.
下列化合物中具有芳香性的是（
C
）
O
A
C
B
D
O
O
N
H
O
4.
芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，
TNT
炸药是（
C
）
8
有机化学
5.
下列化合物酸性从大到小排序正确的为（
B
）
a.
对氯苯酚、
b.
对甲苯酚、
c.
对甲氧基苯酚、
d.
对硝基苯酚
A
、
abcd
B
、
dabc
C
、
bcad
D
、
dacb
6.
下列化合物的碱性最大的是（
B
）
A
、氨
B
、乙胺
C
、苯胺
D
、三苯胺
四、判断题（每题
2
分，共
12
分）
1
分子构造相同的化合物一定是同一物质。
（
×
）
2
含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
（
×
）
3
含氮有机化合物都具有碱性。
（
×
）
4
共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
（
×
）
5
< p>分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
（
√
）
6
制约
S
N
反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
（
√
）
五、从指定的原料合成下列化合物。
（任选
2
题，每题
10
分，共
20
分）
1.
由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成
：
CH
2
OH
Br
Mg
Et
2
O
CHO
1,KOH
2,
MgBr
O
1,
2, H
2
O
CHO<
/p>
NaBH
4
TM
CH
2
OH
CrO
3
-2Py
答
2.
由苯、丙酮和不超过
4
个碳原子的 化合物及必要的试剂合成：
O
CH
3<
/p>
COCH
3
Br
2
/NaOH
HO
O
B
a(OH)
2
I
2
(CH
3
)
2
C
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
H
2
< br>C
C(CH
3
)
2
HO
O
AlCl
3<
/p>
答
PPA
TM
3
、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
HC
CH
CH
1,Na, NH
3
(l)
2,CH
3
CH
2
Br
OH
< br>
C
CH
1,Na, NH
3
(l)
O
2,
3, H
2
O
OH
H
2
Lindlar
OH
答
9
有机化学
4
、由指定的原料及必要的有机试剂合成：
< p>
OH
CH
3
CHCHO<
/p>
，
HCHO
CH
3
CH
3
CHCHO
< br>+ HCHO
CH
3
CH
3
OH
CH
3
C
CH
COOH
CH
2
OH
OH
H
2
O
-
O
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
O
CH
3
OH
CH
3
C
OH
CH
CN
HCN
< br>CH
2
OH
H
< br>+
H
2
O
H
+
-H
2
O
答
O
O
<
/p>
六、推断结构。
（每题
5
分，共
< p>10分）
1. 2-
（
< p>N，
N-
二乙基氨基）
-1-
苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英
文字母所代表的中间体或试
剂：
O
A
AlCl<
/p>
3
HN(C
2
H
5
)
2
B
(C
9
H
10
O)
C
Br
CH
3
D
O
A. CH
3
CH
< br>2
COCl
O
D.
B.
C. Br
2
, C
H
3
COOH
答
N(C
2
H
5
)
2
2
、有一旋光 性化合物
A(C
6
H
1
0
)
，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀
B(C
6
H
9
Ag)
。将
A
催化加氢生成
C(C
< br>6
H
14
)
，< /p>
C
没有旋光性。
试写出
B
，
C
的构造式和
A
的对映异构体的费歇尔
投影式，并用
R
-
S
命名法命名。
< p>
C
CH
H
CH
< p>3
CH
2
CH
3
( I ) ( R )-2-
甲基
-1 -
戊炔
H
3
C
C
CH
H
CH
< br>2
CH
3
( II ) ( S
)-2-
甲基
-1-
戊炔
A
为
( I )
或
( II )
CH
3
CH
2
CH
C
CAg
CH
3
B
10
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
C
密苏里的大学-密苏里的大学
药剂学大学-药剂学大学
大学生丝袜-大学生丝袜
大学和高中-大学和高中
四川大学财务-四川大学财务
华中师范大学招生简章-华中师范大学招生简章
大学生歌曲-大学生歌曲
宿舍条件好的大学-宿舍条件好的大学
-
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