重庆邮电大学排名大学有机化学鉴别题分享

大

学

有

机

化

学

鉴

别

题

分

享

Document number

：

PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有

机

化

学

鉴

别

方

法

的

总

结

1

烷烃与烯烃，炔 烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的

ccl4

溶液 （烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2

烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以

和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3

另外，醇的话，显中性

4< /p>

酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和

氯化铁反应显紫色

5

可利用溴水区分醛糖与酮糖

6

醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7

醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分

,

主 要分为

苯醌

,

萘醌

,< /p>

菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多

一．各类化合物的鉴别方法

1.

烯烃、二烯、炔烃

：

（

1

）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（

2

）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2

．

含有炔氢的炔烃：

（

1

）

硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（

2

）

氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3

．

小环烃

：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4

．

卤代烃

：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结

构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃

最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5

．

醇

：

（

1

）

与金属钠反应放 出氢气（鉴别

6

个碳原子以下的醇）；

（

2

）

用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊

，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6

．

酚或烯醇类化合物

：

（

1

）

用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（

2

）

苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7

．

羰基化合物

：

（

1

）

鉴别所有的醛酮 ：

2

，

4-

二硝基苯肼，产生黄色或

橙红色沉淀；

（

2

）

区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（

3

）

区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂

肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（

4

）

鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，

生成黄色的碘仿沉淀。

8

．< /p>

甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9

．

胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（

1

）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在

N aOH

溶液中反应，伯

胺生成的产物溶于

NaOH

；仲胺生成的产物不溶于

NaOH

溶液；

叔胺不发生反应。

（

2

）用

NaNO2+HCl

：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10

．

糖：

（

1

）

单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖

红色沉淀；

（

2

）

葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能

使溴水褪色，而果糖不能。

（

3

）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银

镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例

1

丁烷、

1-

丁炔、

2-

丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，

1-

丁炔和

2-

丁炔为不饱和烃 ，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可

区别饱和烃和不饱和烃，

1-

丁炔具有炔氢而

2-

丁炔没有，

可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化

合物的鉴别方法为：

例

2

．用化学方法鉴别

氯苄、

1-

氯丙烷和

2-

氯丙烷

。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都

能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化

合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们

在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：

例

3

．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、

2-

戊酮、

3-

戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都

是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮

与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别

芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜

色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤进行：

（

1

）

将化合物各取少 量分别放在

7

支试管中，各加入几滴

2

，

4-

二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，

即苯甲醛、丙醛、

2-

戊酮、

3-

戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（

2

）

将

4

种羰基化合物各取少量分别放在

4

支试管中，各

加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银

镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是

2-

戊酮和< /p>

3-

戊酮。

（

3

）

将

2

种醛各取少量分别放在

2

支试管中，各加入斐林

试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色

沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（

4

）

将

2

种酮各取少量分别放在

2

支试管中，各加入碘的

氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为

2-

戊酮，无黄 色沉淀生

成的是

3-

戊酮。

（

5

）

将

3

种醇和酚各取少量分别放在

3

支试管中，各加入

几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（

6

）

将

2

种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘

的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀

生成的是丙醇。

1

．化学分析

2

．

（

1

）

烃类

3

．①烷烃、环烷烃

不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且

4

．不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。

5

．不与

KMnO4

反应，而与烯烃区别。

6

．③烯烃

使

Br2

／

CCl4

（红棕色）褪色；使

KMnO 4/OH-

（紫色）

7

．变成

MnO2

棕色沉淀；在酸中变成无色

Mn2+

。

8

．④共轭双烯

与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

9

．⑤炔烃（－

C≡C

－）使

Br2

／

（红棕色）褪色；使

KMnO4

／

10

．

OH-

（紫色）产生

MnO2↓

棕色沉淀，与烯烃相似。

11

．⑥芳烃

与

CHC l3+

无水

AlCl3

作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至

12

．红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区 别；

13

．用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与 烷烃相区别；不

14

．能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇 和别的含氧化合物区别；不

15

．能使

Br2

／

CCl4

褪色，与烯烃相区别。