高考大学录取分数线-高考大学录取分数线
有
机
化
学
鉴
别
方
法
的
总
结
1
烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的
ccl4
溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2
烷烃和芳香烃就不好说了，但 芳香烃里，甲苯，二甲苯可以
和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3
另外，醇的话，显中性
4<
/p>
酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和
氯化铁反应显紫色
5
可利用溴水区分醛糖与酮糖
6
醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。
醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7
醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分
,
主 要分为
苯醌
,
萘醌
,< /p>
菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
一．各类化合物的鉴别方法
1.
烯烃、二烯、炔烃
：
（
1
）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（
2
）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2
．
含有炔氢的炔烃：
（
1
）
硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（
2
）
氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3
．
小环烃
：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4
．
卤代烃
：硝酸银的醇溶液，生成卤化 银沉淀；不同结
构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃
最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5
．
醇
：
（
1
）
与金属钠反应放 出氢气（鉴别
6
个碳原子以下的醇）；
（
2
）
用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊
，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6
．
酚或烯醇类化合物
：
（
1
）
用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（
2
）
苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7
．
羰基化合物
：
（
1
）
鉴别所有的醛酮 ：
2
，
4-
二硝基苯肼，产生黄色或
橙红色沉淀；
（
2
）
区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（
3
）
区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂
肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（
4
）
鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，
生成黄色的碘仿沉淀。
8
．< /p>
甲酸：
用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9
．
胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（
1
）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在
N aOH
溶液中反应，伯
胺生成的产物溶于
NaOH
；仲胺生成的产物不溶于
NaOH
溶液；
叔胺不发生反应。
（
2< /p>
）用
NaNO2+HCl
：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成
绿色固体。
10
．
糖：
（
1
）
单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖
红色沉淀；
（
2
）
葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能
使溴水褪色，而果糖不能。
（
3
）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银
镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例
1
< p>．用化学方法鉴别丁烷、
1-
丁炔、
2-
丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，
1-
丁炔和
2-
丁炔为不饱和烃 ，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可
区别饱和烃和不饱和烃，
1-
丁炔具有炔氢而
2-
丁炔没有，
可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化
合物的鉴别方法为：
例
2
．用化学方法鉴别
氯苄、
1-
氯丙烷和
2-
氯丙烷
。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都
能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化
合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们
在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。
上面一组化合物的鉴别方法为：
例
3
．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都
是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮
与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别
芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜
色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。
鉴别方法可按下列步骤进行：
（
1
）
将化合物各取少 量分别放在
7
支试管中，各加入几滴
2
，
4-
二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，
即苯甲醛、丙醛、
2-
戊酮、
3-
戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（
2
）
将
4
种羰基化合物各取少量分别放在
4
支试管中，各
加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银
镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是
2-
戊酮和< /p>
3-
戊酮。
（
3
）
将
2
种醛各取少量分别放在
2
支试管中，各加入斐林
试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色
沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（
4
）
将
2
种酮各取少量分别放在
2
支试管中，各加入碘的
氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为
2-
戊酮，无黄 色沉淀生
成的是
3-
戊酮。
（
5
）
将
3
种醇和酚各取少量分别放在
3
支试管中，各加入
几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（
6
）
将
2
种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘
的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀
生成的是丙醇。
1
．化学分析
2
．
（
1
）
烃类
3
．①烷烃、环烷烃
不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且
4
．不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。
5
．不与
KMnO4
反应，而与烯烃区别。
6
．③烯烃
使
Br2
／
CCl4
（红棕色）褪色；使
KMnO 4/OH-
（紫色）
7
．变成
MnO2
棕色沉淀；在酸中变成无色
Mn2+
。
< p>
8
．④共轭双烯
与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。
9
．⑤炔烃（－C≡C－）使
Br2
／
CCl4
（ 红棕色）褪色；使
KMnO4
／
10<
/p>
．
OH-
（紫色）产生
MnO2↓棕色沉淀，与烯烃 相似。
11
．⑥芳烃
与
CHCl3+
无水
AlCl3
作用起付氏反应， 烷基苯呈橙色至
12
．红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽 呈绿色，与烷烃环烷烃区别；
13
．用冷的发烟硫酸磺 化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不
14
．能迅速 溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不
15
．能使
Br2
／
CCl4
褪色，与烯烃相区别。
16
．
（<
/p>
2
）
卤代烃
R
—
X< /p>
（—
Cl
、—
Br
、—
I
）
（
3
）
在铜丝火焰中呈绿色，叫
Beilstein
试验，与
Ag NO3
醇溶液生成
（
4
）
AgCl↓（白色）
、AgBr↓（淡黄色）
、AgI↓（黄色 ）
。叔卤代
（
5
）
烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代
（
6
）烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。
（
7
）
（
8
）
含氧化合物
（
9
）①
醇
（
R
—
OH
）
加
N a
产生
H2↑（气泡）
，含活性
H
化合物也
（
10
）起 反应。用
RCOCl
／
H2SO4
或酸酐可酯化产 生香味
（
11
），但限于低级羧酸和低 级醇。使
K2Cr2O7
＋
H2SO4
水溶
（
12
）液由透明橙色变为蓝绿色
< p>Cr3+（不透明）
，可用来检定伯
（
13
）醇和仲醇。用
Lucas
试剂（浓
HCl+ZnCl2
）生成氯代烷
（
14
）出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和
Lucas
试
（
15
）剂反应，仲醇
5
分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加
（
16
）硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈
（
17
）
NaOH
）生成
CHI3↓（黄色）
。
（
18
）②
酚
（
Ar
—
< p>OH）
加入
1
％
< p>FeCl3溶液呈蓝紫色
[Fe
（
ArO
）
6]3
（
19
）
-
或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用
NaOH
水
（
20
）溶液与
NaH CO3
水溶液，酚溶于
NaOH
水溶液，不溶于
（
21
）
NaHCO3
， 与
RCOOH
区别；用
Br2
水生成
（白色，注意与苯胺区别）
。
（<
/p>
22
）③
醚
（
R
—< /p>
O
—
R
）
加入浓
H2SO4
生成
盐、混溶，用水稀释可
（
23
）分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）
。
（
24
）④
酮
加入
2
，
4-
二硝基苯肼生成黄色沉淀；用 碘仿反应（
I2
＋
NaOH
）
< /p>
（
25
）生成
CHI3↓（黄色）
，鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测
大学教育 英语-大学教育 英语
交通大学吧-交通大学吧
北京外国语大学考研-北京外国语大学考研
大学硕士点-大学硕士点
美国圣地亚哥大学-美国圣地亚哥大学
西北工业大学网络-西北工业大学网络
中南大学 就业-中南大学 就业
圣托马斯大学-圣托马斯大学
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